Этиленгликоль из 1,1-дихлорэтана

[ChemProfi]

Здравствуйте, господа! Кто-нибудь может подсказать, как получить из 1,1-дихлорэтана этиленгликоль?

[yatcheh]

Только что, ChemProfi сказал:

Здравствуйте, господа! Кто-нибудь может подсказать, как получить из 1,1-дихлорэтана этиленгликоль?

 

На бумаге штоле? Если в натуре - то это неприличный анекдот.

[ChemProfi]

На бумаге, внатуре таким не балую-с

[yatcheh]

Только что, ChemProfi сказал:

На бумаге, внатуре таким не балую-с

 

1,1-дихлорэтан ----> хлорвинил --(HBr, ROOR)--> 1-бром-2-хлорэтан ----> ЭГ

бумажнее некуда 

[ChemProfi]

1 минуту назад, yatcheh сказал:

 

1,1-дихлорэтан ----> хлорвинил --(HBr, ROOR)--> 1-бром-2-хлорэтан ----> ЭГ

бумажнее некуда 

А можно немного конкретнее?

Хлорвинил получается элиминированием при действии алкоголята?

[yatcheh]

Только что, ChemProfi сказал:

А можно немного конкретнее?

 

1. Дегидрохлорирование 1,1-дихлорэтана до хлорвинила CH2=CHCl

2. Гидробромирование хлорвинила по Харрашу (в присутствии перекиси) до 1-бром-2-хлорэтана (Br-CH2-CH2-Cl)

3. Гидролиз 1-бром-2-хлорэтана водной щёлочью до этиленгликоля.

Изменено 6 Ноября, 2018 в 18:39 пользователем yatcheh

[ChemProfi]

И ROOR это что? сложный эфир?

А,  понял это перекись

[yatcheh]

Только что, ChemProfi сказал:

И ROOR это что? сложный эфир?

 

Пероксид, органический, источник радикалов, инициатор радикальной реакции. См. "эффект Харраша", или "перекисной эффект"

[ChemProfi]

1 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Пероксид, органический, источник радикалов, инициатор радикальной реакции. См. "эффект Харраша", или "перекисной эффект"

Боюсь учителя напугать такими умными словами

Спасибо за разъяснение!

[Nemo_78]

В ‎06‎.‎11‎.‎2018 в 21:42, ChemProfi сказал:

Боюсь учителя напугать такими умными словами

Спасибо за разъяснение!

. Попробуйте не пугать учителя вот таким нехитрым способом, и тоже в три стадии:

1) полное дегидрогалогенирование 1,1-ДХЭ избытком спиртовой щёлочи => ацетилен;

2) частичное гидрирование ацетилена на платине до этилена;

3) классическая реакция Вагнера (окисление этилена 1%-ным водным перманганатом на холоду) => искомый этиленгликоль.

 

. С уважением