Осуществить цепочку реакций, химия 10 класс

[Xenon19]

Интерисует последняя реакция с озонолизом. 

Заранее спасибо за ответы) 

 

[M_GM]

А что получилось в качестве исходного вещества для этой реакции?

Озонолиз рвет молекулу по двойной связи. При восстановительном (Zn) продуктами являются альдегиды и (или) кетоны

[Xenon19]

В предпоследней цепочке я запуталась. У меня есть варианты либо первое соединение либо второе

А возможно я затупила еще в самом начале, при реакции Вюрца, получилась вот такая каракатица

Но соединение А это точно бутен, причем разнцы вроде нет при каком атоме углерода ≠ связь, либо при 1 либо при 2

 

[M_GM]

Ну, А может быть и метилпропеном, и даже метилциклопропаном

[M_GM]

С реакцией Вюрца я бы согласился, записав продукт как 3,4-диметилгексан:

CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3

На следующем этапе - замещение о третичного углерода:

CH3-CH2-CBr(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 - зачем там два брома?

На следующем - отщепление HBr, причем водород уходит от метильной группы:

CH2=C(C2H5)-CH(CH3)-CH2-CH3

Дальше снова присоединение, но молекулы брома:

CH2Br-CBr(C2H5)-CH(CH3)-CH2-CH3

И вот тут заноза: у первого брома нет водорода у соседнего углеродного атома, как тут отщепить 2HBr?

 

[Xenon19]

"На следующем этапе - замещение о третичного углерода:

CH3-CH2-CBr(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 - зачем там два брома?"

Ах вот где я ошиблась

Забыла, что это обычная реакция присоеденения галогена к алканами вместо этого у меня получился дигалагеналкан ну и дальше как снежный ком ошибки, сейчас перерешаю) 

СПАСИБО ОГРОМНОЕ)))) 

 

[M_GM]

Можно, конечно вернуться в пункт 2 и получить дибромпроизводное:

CH3-CH2-CBr(CH3)-CBr(CH3)-CH2-CH3 - пусть будут два брома...

На следующем - оба оторвать:

CH2=C(C2H5)-C(C2H5)=CH2

Бромировать:

CH2Br-CBr(C2H5)-CBr(C2H5)-CH2Br

И оторвать 2HBr вот так:

CH3-CH=C(CH2Br)-C(CH2Br)=CH-CH3

И вот теперь пройтись озонолизом сразу по двум связям:

CH3-CH=О + О=C(CH2Br)-C(CH2Br)=О + О=CH-CH3

или 2CH3-CHО +  CH2Br-CО-CО-CH2Br

- что, конечно, несколько фантастично 

Изменено 10 Ноября, 2018 в 14:47 пользователем M_GM

[Xenon19]

Вот придумают же задания... Мучайся вот так потом) 

[Xenon19]

Так, ну по идее, в препоследней реакции с 2KOH получается вот это:

А как дальше это сможет озонироваться я без понятия... 

2 двойные связи чтоль порваться должны? 

[M_GM]

Еще проще, предположить, что А - циклобутан (если не оговорено обратное)

Тогда реакцией Вюрца получаем н-октан,

при его бромировании - 2-бромоктан:

CH3-CHBr-CH2-C5Н11

Далее октен-2: CH3-CH=CH-C5Н11,

затем 2,3-дибромоктан CH3-CHBr-CHBr-C5Н11

и октин-2 CH3-C≡C-C5Н11

озонолиз которого должен дать в итоге смесь этаналя и гексаналя:

CH3-CHO + C5Н11-CHO