Жёсткое окисление алкенов с полным разрывом кратной связи

[Xenon19]

Какая ораника должна получиться при окислении CH3C(CH3)=CHCH2CH3 перманганатом калия в кислой среде и почему? 

 

[yatcheh]

6 минут назад, Xenon19 сказал:

Какая ораника должна получиться при окислении CH3C(CH3)=CHCH2CH3 перманганатом калия в кислой среде и почему? 

 

 

Ацетон и пропионова кислота.  Если упорствовать в этом холокосте - то уксусная, пропионовая, и СО2.

[ChemProfi]

В 11.11.2018 в 21:53, yatcheh сказал:

 

Ацетон и пропионова кислота.  Если упорствовать в этом холокосте - то уксусная, пропионовая, и СО2.

А что понимается под упорством?

[yatcheh]

27 минут назад, ChemProfi сказал:

А что понимается под упорством?

 

Избыток марганцовки + нагревание.

Ацетон тоже расщепляется.

[ChemProfi]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

Избыток марганцовки + нагревание.

Ацетон тоже расщепляется.

А что образуется при окислении 3-метилгексена-2? Уксусная кислота и метилпропилкетон?

[yatcheh]

1 час назад, ChemProfi сказал:

А что образуется при окислении 3-метилгексена-2? Уксусная кислота и метилпропилкетон?

 

Да.

[ChemProfi]

49 минут назад, yatcheh сказал:

 

Да.

Кетон может окислиться в избытке, или это только ацетон такой особенный?

[yatcheh]

2 часа назад, ChemProfi сказал:

Кетон может окислиться в избытке, или это только ацетон такой особенный?

 

Тут есть засада. Окисление кетона марганцовкой идёт через енольную форму кетона. Поэтому любой енолизирующийся кетон расщепляется марганцовкой. Кислота (водная) тут - в том числе, и - катализатор енолизации.

[ChemProfi]

18 минут назад, yatcheh сказал:

 

Тут есть засада. Окисление кетона марганцовкой идёт через енольную форму кетона. Поэтому любой енолизирующийся кетон расщепляется марганцовкой. Кислота (водная) тут - в том числе, и - катализатор енолизации.

Можно ли понять, какие кетоны енолизуются, а какие нет?

[yatcheh]

7 минут назад, ChemProfi сказал:

Можно ли понять, какие кетоны енолизуются, а какие нет?

 

Элементарно! У енолизующегося кетона всегда есть хотя бы один водород в альфа-положении к карбонилу.