Из 4-метилпиридина получить 2-метилпиридин

[knilol]

из 4-метилпиридина получить 2-метилпиридин

Изменено 15 Ноября, 2018 в 15:39 пользователем knilol

[yatcheh]

3 часа назад, knilol сказал:

из 4-метилпиридина получить 2-метилпиридин

 

Перегруппировки тут нету. Через раскрытие - замыкание цикла тоже не получится. Можно отщепить нахрен этот метил, и ввести другой - во второе положение. Если это решение, то это - хреновая задача, не по правилам. Как шахматная задача, где первым ходом фигуру съедают.

[knilol]

Да тут надо в несколько стадий отщепить сн3 и прицепить в другое положение

[yatcheh]

1 час назад, knilol сказал:

Да тут надо в несколько стадий отщепить сн3 и прицепить в другое положение

 

4-метилпиридин --[O]--> 4-пиридинкарбоновая кислота --(t, -CO2)--> пиридин

Метилирование:

пиридин --(CH3Br)--> N-метилпиридиний бромид --(t)--> гидробромид 2-метилпиридина --(KOH)--> 2-метилпиридин

или

пиридин --(CH2N2, kat, -N2)--> 2-метилпиридин

 

[aber]

В 16.11.2018 в 13:29, yatcheh сказал:

Метилирование:

пиридин --(CH3Br)--> N-метилпиридиний бромид --(t)--> гидробромид 2-метилпиридина --(KOH)--> 2-метилпиридин

или

пиридин --(CH2N2, kat, -N2)--> 2-метилпиридин

 

Какие интересные реакции метилирования ! Ничего подобного раньше не видел.

Нельзя ли дать ссылки, где Вы такие реакции видели ?

[yatcheh]

6 часов назад, aber сказал:

Какие интересные реакции метилирования ! Ничего подобного раньше не видел.

Нельзя ли дать ссылки, где Вы такие реакции видели ?

 

Первая - реакция Ладенбурга.

Вторая - с этого же форума. Гость_Ефим постил лет пять назад. К нему и вопросы (мопед не мой, я только объявление разместил ). Наверняка её можно найти у Элдерфилда.

[dmr]

2 минуты назад, yatcheh сказал:

Гость_Ефим постил

Учитывая известные подозрения... 

Класс отмазка))) 

[yatcheh]

3 минуты назад, dmr сказал:

Учитывая известные подозрения... 

Класс отмазка))) 

 

От чего отмазка?

Я что, виноват, что поиск эту ссылку выдал?

[dmr]

1 минуту назад, yatcheh сказал:

 

От чего отмазка?

Я что, виноват, что поиск эту ссылку выдал?

Вы что даже поиском пользуетесь?)) 

Я то думал всё по наитию

[yatcheh]

Только что, dmr сказал:

Вы что даже поиском пользуетесь?)) 

Я то думал всё по наитию

 

Конечно пользуюсь. Почему бы не пользоваться? Вот, к примеру, я помнил точно, что N-метилпиридиний может перегруппировываться. Но не помнил названия реакции. Естественно - полез в поиск. А там ещё и это карбеновое внедрение. 

При наличия гугля я богоподобен