Перфторглюталь что за зверь?

[Mandragora]

Господа!

 

Зашел в тупик в ходе попытки определения формулы соединения под названием перфторглюталь из методики

 

 

Что это? Подозреваю, что это может быть некий фторированный альдегид. Может быть глутаровый? И ошибка в переводе?

 

Буду очень  признателен за подсказку.

Изменено 3 Декабря, 2018 в 18:31 пользователем Mandragora

[yatcheh]

25 минут назад, Mandragora сказал:

Господа!

 

Зашел в тупик в ходе попытки определения формулы соединения под названием перфторглюталь из методики

 

 

Что это? Подозреваю, что это может быть некий фторангидрид карбоновой кислоты и в основе синтез Кольбе...

 

Буду очень  признателен за подсказку.

 

Постфикс "аль" наводит, скорее, на альдегид. "Глю" в русской транскрипции может означать и "glu" как "глу". Тогда возникает "перфторглутаровый альдегид". Но, сука - в электрическом интернете есть "перфторглутаровая кислота", есть "перфторглутаровый ангидрид", а вот альдегида - нету...

[Mandragora]

Да, я тоже об этом думал. И похоже, что тут нечто типа синтеза Кольбе идет. Хотя вообще он для двухосновных кислот запрещен, но может тут этот запрет объезжают на хромой козе в виде двуступенчатой реакции: сначала альдогруппа окисляется до карбоксильной, а потом декарбоксилируется вообще...

 

Это вообще японский патент. Может узкоглазые что-то напутали, а может и просто для введения конкурентов в заблуждение...

 

Химическое название (синонимы):

• глутаровый альдегид (glutaraldehyde, glutaric dialdehyde)
• диальдегид глутаровой кислоты (glutaric acid dialdehyde)
• 1,5-пентадиал глутаровый (1,5-pentanedial glutural)

Изменено 3 Декабря, 2018 в 19:17 пользователем Mandragora

[yatcheh]

7 минут назад, Mandragora сказал:

Да, я тоже об этом думал. И похоже, что тут нечто типа синтеза Кольбе идет. Хотя вообще он для двухосновных кислот запрещен, но может тут этот запрет объезжают на хромой козе в виде двуступенчатой реакции: сначала альдогруппа окисляется до карбоксильной, а потом декарбоксилируется вообще...

 

 

Тут можно предполагать и то, и сё, и 5-е, и 10-е... Гетерогенная электрохимия - это лес, полный чудес и чудовищ...

 

9 минут назад, Mandragora сказал:

Это вообще японский патент. Может узкоглазые что-то напутали, а может и просто для введения конкурентов в заблуждение...

 

 

А, так это надо японский электрический интернет осваивать, ё... Нихон сяси какаси, консиро кикаси, кабуси кукаси, кагё!

 

12 минуты назад, Mandragora сказал:

Химическое название (синонимы):

• глутаровый альдегид (glutaraldehyde, glutaric dialdehyde)
• диальдегид глутаровой кислоты (glutaric acid dialdehyde)
• 1,5-пентадиал глутаровый (1,5-pentanedial glutural)

 

Этого-то хозяйства - навалом! Тут, ведь, вся закавыка - в "перфтор-", сиречь - полностью фторированный (за исключением функциональных групп)

[Mandragora]

2 минуты назад, yatcheh сказал:

Этого-то хозяйства - навалом! Тут, ведь, вся закавыка - в "перфтор-", сиречь - полностью фторированный (за исключением функциональных групп)

 

Это понятно. Нет уверенности, что основа глутаровая. Все-таки более правильно было бы назвать глютараль или на худой конец глютераль, а никак не глюталь/глуталь. Так то перфторглутаровая кислота в наличии и ее можно даже восстановить электрохимически до альдегида. Вот только выйдет ли из этого требуемое...

 

Кстати патента по номеру (48-4926) я так и не нашел в сети.

[yatcheh]

4 минуты назад, Mandragora сказал:

 

Это понятно. Нет уверенности, что основа глутаровая. Все-таки более правильно было бы назвать глютараль или на худой конец глютераль, а никак не глюталь/глуталь.

 

В этом смысле у меня тоже нет уверенности, Но остальные претенденты на префикс "глю/глу" - вообще в области фантастики  

[Mandragora]

Ну может быть еще ацеталем. Это две версии или альдегид или ацеталь судя по окончанию.

 

А вообще есть, интересно, другие методики электрохимического получения фторопласта? Или на худой конец полиэтилена? Так-то я нашел вариант через синтез Кольбе непредельных одноосновных кислот, но там далеко не факт, что условно сшитый "полиэтилен" получается, а не непойми что c кучей разных кислородных групп...

[yatcheh]

2 минуты назад, Mandragora сказал:

Ну может быть еще ацеталем. Это две версии или альдегид или ацеталь судя по окончанию.

 

А вообще есть, интересно, другие методики электрохимического получения фторопласта? Или на худой конец полиэтилена? Так-то я нашел вариант через синтез Кольбе непредельных одноосновных кислот, но там далеко не факт, что условно сшитый "полиэтилен" получается, а не непойми что c кучей разных кислородных групп...

 

Ацеталь - это тот же альдегид, только защищённый спиртовыми группами. Более инертный во всех реакциях, характерных для альдегидов. В том числе - и при восстановлении/окислении.

 

То да. Из одноосновных кислот полиэтилен не получится. Одноосновная кислота может послужить либо инициатором полимеризации уже имеющегося алкена, либо источником этого алкена (за счёт реакций диспропорционирования). .Но там такая каша будет...

 

С перфторированными исходниками несколько проще, там другая термодинамика, и перфторированный диальдегид может оказаться прекрасным посадочным местом, связывающим поверхность металла (за счёт кислорода) и наращиваемую плёнку политетрафторэтилена (за счёт освобождаемой валентности карбонильного углерода).

 

[antabu]

9 часов назад, Mandragora сказал:

 сначала альдогруппа окисляется до карбоксильной,

 

 

Там же сказано, на катоде. Вот и надо думать, что может восстановиться до ПТФЭ.
 

[Fr франций]

А похоже это всё-таки перфторглутаровый альдегид. Вот цитата из книги "Электрохимические реакции в неводных системах" Манна Ч. : "Электролизом перфторглутаровой кислоты [11] был получен полифторметилен."

Изменено 9 Декабря, 2018 в 11:41 пользователем Fr франций