Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Серафима99

Хлорирование ароматических углеводородов

Рекомендуемые сообщения

Здравствуйте, подскажите, пожалуйста, как решить задачу.  С чего начать решать? 

Какое строение должен иметь ароматический углеводород состава C10H14, при хлорировании которого в присутствии катализатора лишь одно монохлопроизводное. Напишите уравнения реакций.

Заранее спасибо!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
1 час назад, Серафима99 сказал:

Здравствуйте, подскажите, пожалуйста, как решить задачу.  С чего начать решать? 

Какое строение должен иметь ароматический углеводород состава C10H14, при хлорировании которого в присутствии катализатора лишь одно монохлопроизводное. Напишите уравнения реакций.

Заранее спасибо!

 

Состав соответствует какому-то полиалкилбензолу. В присутствии катализатора хлорирование идёт в ядро. Раз получается только один изомер, значит молекула имеет симметричные "посадочные места" для хлора. Тут возможны несколько вариантов:

1,2,3,4-тетраметилбензол

1,2,3,5-тетраметилбензол

1,2,4,5-тетраметилбензол

1,4-диэтилбензол

  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вычитаем С6Н6 , остается С4Н8 - четыре метиленовые группы. То есть у нас бензол с боковыми алкилами, в сумме содержащими 4 углерода.

Теперь надо эти алкилы присоединить так, чтобы оставшиеся ароматические протоны были в одинаковом положении. Очевидно, боковые алкилы должны для этого быть одинаковы.

1) бутилбензол не подходит

2) диэтилбензол - подходит пара-изомер

3) тетраметилбензол - подходят все 3 изомера

Итого: пара-диэтилбензол, 1,2,3,4 - тетраметилбензол, 1,2,3,5 - тетраметилбензол, 1,2,4,5 - тетраметилбензол

  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А я бы накрутил задание - при его хлорировании хоть с катализатором, хоть на свету без катализатора получается лишь одно монохлорпроизводное. Тогда правильным ответом будет только 1,2,4,5-тетраметилбензол :arrr:

  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Голосую за 1,4-диэтилбензол-третий заместитель в ароматику рядом уже с двумя имеющимися ввести сложно

  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
12 часа назад, yatcheh сказал:

 

Состав соответствует какому-то полиалкилбензолу. В присутствии катализатора хлорирование идёт в ядро. Раз получается только один изомер, значит молекула имеет симметричные "посадочные места" для хлора. Тут возможны несколько вариантов:

1,2,3,4-тетраметилбензол

1,2,3,5-тетраметилбензол

1,2,4,5-тетраметилбензол

1,4-диэтилбензол

Спасибо огромное!

Всем большое спасибо за ответы! 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
16 часов назад, urri сказал:

Голосую за 1,4-диэтилбензол-третий заместитель в ароматику рядом уже с двумя имеющимися ввести сложно

 

По-моему, такого всеобщего правила нет, это зависит от конкретных заместителей. Но даже если и сложно, то всё равно ведь возможно, а в условии никакие нюансы не рассматриваются. Так что (я думаю) все возможные варианты ответов равноценны.

Изменено пользователем Аль де Баран

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×