Предложите схему синтеза

[Ruslan_Sharipov]

В 09.12.2018 в 21:19, yatcheh сказал:

C₂H₂ + 2 CO + 2 H₂ + NH₃ = C₄H₉O₂N

Уважаемый Yatcheh!

Я понимаю, что Вы это написали в шутку. Но в каждой шутке можно поискать долю правды.

1. Acetonitrile Synthesis from CO, H₂, and NH₃ over Iron Catalysts.

2. В результате реакции C₂H₂ (ацетилен) с CO (оксид углерода) и H₂O (вода) образуется C2H3COOH (акриловая кислота) в условиях катализатора Ni(CO)₄.

3. Темкин О.Н. Ацетиленовое дерево в органической химии XXI века.

 

[yatcheh]

4 часа назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Уважаемый Yatcheh!

Я понимаю, что Вы это написали в шутку. Но в каждой шутке можно поискать долю правды.

1. Acetonitrile Synthesis from CO, H₂, and NH₃ over Iron Catalysts.

2. В результате реакции C₂H₂ (ацетилен) с CO (оксид углерода) и H₂O (вода) образуется C2H3COOH (акриловая кислота) в условиях катализатора Ni(CO)₄.

3. Темкин О.Н. Ацетиленовое дерево в органической химии XXI века.

 

 

Да я не спорю. Химия - она такая. Напишешь с бодуна какую-нить шнягу, а потом выясняется, шо это - реакция Кимоното-Херовато... 

[Ruslan_Sharipov]

8 часов назад, yatcheh сказал:

Напишешь с бодуна какую-нить шнягу, а потом выясняется, шо это - реакция Кимоното-Херовато...

Вот давайте эту шнягу вытягивать до хорошего кимоно. Акриловая кислота у нас уже есть по вьетнамской реакции С₂H₂ + CO + H₂O = C₂H₃COOH (см. пункт 2 выше). Теперь получаем синильную кислоту CO + NH₃ = HCN + H₂O (см. https://chemiday.com/reaction/3-1-0-261). Дальше присоединяем синильную кислоту к акриловой по двойной связи. Тут вероятны два изомера:

C₂H₃COOH + HCN = NC-C₂H₄-COOH,

C₂H₃COOH + HCN = CH₃-CH(CN)-COOH.

Дальше гидрируем нитрил до амина. В Википедии это действие называется восстановлением, что мне не очень нравится, ибо карбоксильная группа тоже может восстановится. Нужно  именно гидрировать. Ну вот. Из шняги вышло почти то что надо. Одно из того, что вышло, - это ГАМК, вещество с биологической активностью.

[yatcheh]

8 минут назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Вот давайте эту шнягу вытягивать до хорошего кимоно. Акриловая кислота у нас уже есть по вьетнамской реакции С₂H₂ + CO + H₂O = C₂H₃COOH (см. пункт 2 выше). Теперь получаем синильную кислоту CO + NH₃ = HCN + H₂O (см. https://chemiday.com/reaction/3-1-0-261). Дальше присоединяем синильную кислоту к акриловой по двойной связи. Тут вероятны два изомера:

C₂H₃COOH + HCN = NC-C₂H₄-COOH,

C₂H₃COOH + HCN = CH₃-CH(CN)-COOH.

Дальше гидрируем нитрил до амина. В Википедии это действие называется восстановлением, что мне не очень нравится, ибо карбоксильная группа тоже может восстановится. Нужно  именно гидрировать. Ну вот. Из шняги вышло почти то что надо. Одно из того, что вышло, - это ГАМК, вещество с биологической активностью.

 

Присоединение синильной кислоты к акриловой напрямую не идёт. Присоединяется цианид к соли акриловой кислоты в водно-щелочном растворе при нагревании. При этом получается один изомер, который благополучно гидролизуется до янтарной кислоты.

 

Вся проблема в том, что нарисовать брутто-уравнение - это одно, а провести последовательные реакции "в кучке" - это другое. Каждая из них требует своих условий, зачастую - взаимоисключающих.

 

[Аль де Баран]

Ага, Темкин уже ацетиленовое  дерево проростил! Но корни-то его в прошлом веке! Темкин О. Н., Флид Р. М. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. М., Наука, 1968, 216 с. Может, у кого есть электронный вариант этой книги, скиньте ссылку, будьте так добры.

[Ruslan_Sharipov]

32 минуты назад, yatcheh сказал:

Присоединение синильной кислоты к акриловой напрямую не идёт.

Дайте, пожалуйста, источник этого знания.

32 минуты назад, yatcheh сказал:

Присоединяется цианид к соли акриловой кислоты в водно-щелочном растворе при нагревании.

И этого знания тоже.

34 минуты назад, yatcheh сказал:

При этом получается один изомер, который благополучно гидролизуется до янтарной кислоты.

Надо без воды, чтобы не гидролизовался.

[yatcheh]

3 минуты назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Дайте, пожалуйста, источник этого знания.

И этого знания тоже.

 

Источник скрыт где-то в долговременной памяти.

Лениво мне пруфы искать. Не верите на слово - ну и ладно, я не настаиваю 

[Ruslan_Sharipov]

31 минуту назад, yatcheh сказал:

Не верите на слово - ну и ладно, я не настаиваю

В источниках бывают варианты, обходные маневры и прочая разнота.