Получение 4-гидроксидифенилкетона

[OL_7]

Доброго всем утра! Заинтересовало получение данного вещества. 

Перебрал массу вариантов, но так и не нашел подходящий. 

Заранее спасибо!)

[Paul_K]

Может, пробензоилировать фенол дважды - сначала по кислороду, затем в условиях Фриделя-Крафтса. В фенилбензоате положения 2 и 6 будут затруднены из-за присутствия бензоатного куска и бензоилирование должно пройти в положение 4. Получившийся 4-бензоилфенилбензоат гидролизуем кипячением со щелочью, через раствор продуваем избыток CO2, и должно выделиться искомое.

[OL_7]

34 минуты назад, Paul_K сказал:

Может, пробензоилировать фенол дважды - сначала по кислороду, затем в условиях Фриделя-Крафтса. В фенилбензоате положения 2 и 6 будут затруднены из-за присутствия бензоатного куска и бензоилирование должно пройти в положение 4. Получившийся 4-бензоилфенилбензоат гидролизуем кипячением со щелочью, через раствор продуваем избыток CO2, и должно выделиться искомое.

Спасибо большое ! 

[Paul_K]

Вообще, есть такая перегруппировка Фриса, возможно, фенилбензоат будет в ее условиях переходить в искомое:

[химхлам]

Самое простое - ацилирование фенола бензойной кислотой в присутствии SnCl2, см. J.A.C.S., 1932, 54, 1446.