Как из ацетоуксусного эфира получить гександиовую кислоту?

[Zhenya524]

Как из ацетоуксусного эфира получить гександиовую кислоту?

[urri]

С использованием дибромэтана

[Paul_K]

Делаем натриевое производное ацетоуксусного эфира, действуем на него иодом, оно сшивается по центральному атому C. Полученный диэфир гидролизуем и декарбоксилируем, получаем 2,5-гександион. Его цинком в соляной кислоте восстанавливаем в гексан, который окисляем хромовой смесью в адипиновую кислоту.

[urri]

6 минут назад, Paul_K сказал:

Делаем натриевое производное ацетоуксусного эфира, действуем на него иодом, оно сшивается по центральному атому C. Полученный диэфир гидролизуем и декарбоксилируем, получаем 2,5-гександион. Его цинком в соляной кислоте восстанавливаем в гексан, который окисляем хромовой смесью в адипиновую кислоту.

Сложно и неоднозначно,с дибромэтаном проще будет

[Paul_K]

1 минуту назад, urri сказал:

Сложно и неоднозначно,с дибромэтаном проще будет

В условиях сказано - из ацетоуксусного эфира. Т.е. без применения другой органики. Получите сначала дибромэтан из ацетоуксусного эфира.

[urri]

1 минуту назад, Paul_K сказал:

В условиях сказано - из ацетоуксусного эфира. Т.е. без применения другой органики. Получите сначала дибромэтан из ацетоуксусного эфира.

 

Вон оно как.. Мне казалось,что простейшая органика может быть использована... Но если нет,то ацетоуксусный эфир расщепляем обратно(ретро-Кляйзен),этилацетат восстанавливаем до этанола,отнимаем воду и присоединяем бром

[Paul_K]

6 минут назад, urri сказал:

 

Вон оно как.. Мне казалось,что простейшая органика может быть использована... Но если нет,то ацетоуксусный эфир расщепляем обратно(ретро-Кляйзен),этилацетат восстанавливаем до этанола,отнимаем воду и присоединяем бром

Не знаю, может это и просто задача на получение карбоновой к-ты с использованием ацетоацетата. Но обычно по умолчанию подразумевается, что другая органика не используется, типа, "бутиламин из ацетилена" здесь ниже, и т.п.

[yatcheh]

Таки, если хотят усложнить жизнь школяру, направив его на стезю молекулярного дизайна, в условиях указывают - "используя только неорганические вещества".

Тут же, ИМХО -  в чистом виде закрепление темы "синтезы с ацетоуксусным эфиром", и дибромэтан вполне разрешённое вещество.

 

7 часов назад, Paul_K сказал:

гексан, который окисляем хромовой смесью в адипиновую кислоту.

 

Гексан хромкой в адипинову кислоту? Как-то фантастично...

[Paul_K]

51 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Гексан хромкой в адипинову кислоту? Как-то фантастично...

Ну, марганцовкой в щелочной среде. Крайние CH3 группы окислятся в COOH. Почему нет?

 

Алканы дают соответствующие дикарбоновые кислоты при окислении:

http://chem21.info/page/094083168052212174082203113084019129128230102082/

 

Изменено 22 Декабря, 2018 в 16:23 пользователем Paul_K

[Аль де Баран]

Хм, окислить циклогексан в адипиновую кислоту худо-бедно можно, но чтобы гексан? Это мы не проходили...