Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
Zhenya524

Как из ацетоуксусного эфира получить гександиовую кислоту?

Рекомендованные сообщения

Делаем натриевое производное ацетоуксусного эфира, действуем на него иодом, оно сшивается по центральному атому C. Полученный диэфир гидролизуем и декарбоксилируем, получаем 2,5-гександион. Его цинком в соляной кислоте восстанавливаем в гексан, который окисляем хромовой смесью в адипиновую кислоту.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
6 минут назад, Paul_K сказал:

Делаем натриевое производное ацетоуксусного эфира, действуем на него иодом, оно сшивается по центральному атому C. Полученный диэфир гидролизуем и декарбоксилируем, получаем 2,5-гександион. Его цинком в соляной кислоте восстанавливаем в гексан, который окисляем хромовой смесью в адипиновую кислоту.

Сложно и неоднозначно,с дибромэтаном проще будет

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
1 минуту назад, urri сказал:

Сложно и неоднозначно,с дибромэтаном проще будет

В условиях сказано - из ацетоуксусного эфира. Т.е. без применения другой органики. Получите сначала дибромэтан из ацетоуксусного эфира.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
1 минуту назад, Paul_K сказал:

В условиях сказано - из ацетоуксусного эфира. Т.е. без применения другой органики. Получите сначала дибромэтан из ацетоуксусного эфира.

 

Вон оно как.. Мне казалось,что простейшая органика может быть использована... Но если нет,то ацетоуксусный эфир расщепляем обратно(ретро-Кляйзен),этилацетат восстанавливаем до этанола,отнимаем воду и присоединяем бром

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
6 минут назад, urri сказал:

 

Вон оно как.. Мне казалось,что простейшая органика может быть использована... Но если нет,то ацетоуксусный эфир расщепляем обратно(ретро-Кляйзен),этилацетат восстанавливаем до этанола,отнимаем воду и присоединяем бром

Не знаю, может это и просто задача на получение карбоновой к-ты с использованием ацетоацетата. Но обычно по умолчанию подразумевается, что другая органика не используется, типа, "бутиламин из ацетилена" здесь ниже, и т.п.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Таки, если хотят усложнить жизнь школяру, направив его на стезю молекулярного дизайна, в условиях указывают - "используя только неорганические вещества".

Тут же, ИМХО -  в чистом виде закрепление темы "синтезы с ацетоуксусным эфиром", и дибромэтан вполне разрешённое вещество.

 

7 часов назад, Paul_K сказал:

гексан, который окисляем хромовой смесью в адипиновую кислоту.

 

Гексан хромкой в адипинову кислоту? Как-то фантастично...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
51 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Гексан хромкой в адипинову кислоту? Как-то фантастично...

Ну, марганцовкой в щелочной среде. Крайние CH3 группы окислятся в COOH. Почему нет?

 

Алканы дают соответствующие дикарбоновые кислоты при окислении:

http://chem21.info/page/094083168052212174082203113084019129128230102082/

 

Изменено пользователем Paul_K

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...