Как из ацетоуксусного эфира получить гександиовую кислоту?

[yatcheh]

15 минут назад, Paul_K сказал:

Алканы дают соответствующие дикарбоновые кислоты при окислении:

http://chem21.info/page/094083168052212174082203113084019129128230102082/

 

 

Тут окисление длинных парафинов с разрывом цепей, там сам бог велел разным дикарбоновым кислотам получаться "ан масс". А вот препаративное окисление гексана в адипиновую кислоту хромкой ли, перманганатом ли, это, воля ваша - фантастика 

[Paul_K]

13 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Тут окисление длинных парафинов с разрывом цепей, там сам бог велел разным дикарбоновым кислотам получаться "ан масс". А вот препаративное окисление гексана в адипиновую кислоту хромкой ли, перманганатом ли, это, воля ваша - фантастика 

With a focus on the performance of oxygen and hydrogen peroxide as preferred oxidants, this minireview summarizes recent advances made in the selective oxidation of cyclohexene, cyclohexane, cyclohexanone and n-hexane to adipic acid.

https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2013/cy/c3cy20728e

[yatcheh]

10 минут назад, Paul_K сказал:

With a focus on the performance of oxygen and hydrogen peroxide as preferred oxidants, this minireview summarizes recent advances made in the selective oxidation of cyclohexene, cyclohexane, cyclohexanone and n-hexane to adipic acid.

https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2013/cy/c3cy20728e

 

Замечательно! Нет, действительно - интересно.

 

Для селективного окисления терминальных метильных групп используется катализатор, внедрённый в молекулярные сита, в которых молекула н-гексана фиксируется в нужном  положении в каналах сита. При этом достигается впечатляющая селективность в 33% при конверсии в 10%. Исследование посвящено моделированию ферментативных реакций окисления. Авторы отмечают перспективность направления для дальнейших исследований.

 

Это вам не хухры-мухры с хромкой и марганцовкой! 

 

Правда, назвать этот процесс препаративным пока не представляется возможным, хотя направление - перспективное 

 

Коллега, вам бы адвокатом выступать, вы бы Плевако переплюнули!  

[yatcheh]

Интересно, а будет н-гексан окислятся селективно в среде какого-нить супероснования? Терминальный метил таки несколько более сильная С-Н кислота, чем метилен.

[Paul_K]

14 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Замечательно! Нет, действительно - интересно.

 

Для селективного окисления терминальных метильных групп используется катализатор, внедрённый в молекулярные сита, в которых молекула н-гексана фиксируется в нужном  положении в каналах сита. При этом достигается впечатляющая селективность в 33% при конверсии в 10%. Исследование посвящено моделированию ферментативных реакций окисления. Авторы отмечают перспективность направления для дальнейших исследований.

 

Это вам не хухры-мухры с хромкой и марганцовкой! 

 

Правда, назвать этот процесс препаративным пока не представляется возможным, хотя направление - перспективное 

 

Коллега, вам бы адвокатом выступать, вы бы Плевако переплюнули!  

Вы еще и читали это? 

Гексан, в принципе, окисляем в адипиновую кислоту. Для цепочки этого вполне достаточно.

[yatcheh]

5 минут назад, Paul_K сказал:

Вы еще и читали это? 

Гексан, в принципе, окисляем в адипиновую кислоту. Для цепочки этого вполне достаточно.

 

Ну, мои скромные познания в английском химическом, позволяют мне при беглом просмотре понять смысл статьи

Для цепочки, всё-таки надо использовать реакции, растяжимые уму преподавателя. Тут оказаться слишком умным  - иной раз куда хуже, чем затупить 

[urri]

Гексан, в принципе, окисляем в адипиновую кислоту. Для цепочки этого вполне достаточно.

 

 И преподавателю на экзамене  выкатить ссылочку на обзор,а если вдруг вопросы возникнут или недоверие какое,то пусть сам звонит и пишет:

Stijn Van de Vyver and Yuriy Román-Leshkov *
Department of Chemical Engineering, Massachusetts Institute of Technology, 77 Massachusetts Avenue, Room 66-456, Cambridge, Massachusetts 02139, USA. E-mail: yroman@mit.edu; Fax: +1 617-258-5042

 А там уж все расскажут...Последний из авторов и по-русски должен уметь...

[Paul_K]

5 минут назад, urri сказал:

Гексан, в принципе, окисляем в адипиновую кислоту. Для цепочки этого вполне достаточно.

 

 И преподавателю на экзамене  выкатить ссылочку на обзор,а если вдруг вопросы возникнут или недоверие какое,то пусть сам звонит и пишет:

Stijn Van de Vyver and Yuriy Román-Leshkov *
Department of Chemical Engineering, Massachusetts Institute of Technology, 77 Massachusetts Avenue, Room 66-456, Cambridge, Massachusetts 02139, USA. E-mail: yroman@mit.edu; Fax: +1 617-258-5042

 А там уж все расскажут...Последний из авторов и по-русски должен уметь...

С точки зрения препода метильные группы окисляются в карбоксильные марганцовкой. Для толуола это хрестоматийная реакция.

[yatcheh]

5 минут назад, Paul_K сказал:

С точки зрения препода метильные группы окисляются в карбоксильные марганцовкой. Для толуола это хрестоматийная реакция.

 

Ну, это уже передёргивание! У толуола просто нет других алифатических углеродов, да и метил у него активирован к радикальной атаке.

У гексана четыре вторичных углерода, и по реакционной способности, и по статистике радикальное окисление пойдёт в цепь. Ни в одном букваре вы не увидите реакцию окисления н-гексана в адипиновую кислоту. С точки зрения препода - это будет ересь. И он будет прав в своей правоверности.

 

[M_GM]

Все сжечь!

И пойти от углекислого газа и воды:

" Все выше, и выше, и выше,

Летит рыжий бром в небеса ..."