Как из ацетоуксусного эфира получить гександиовую кислоту?

[yatcheh]

Дык - деградация до н-гексана - это и есть "всё сжечь!"

 

Нет, можно обойтись только ацетоуксусным эфиром и школьными реакциями. У меня вот такой план кампании возник:

 

 

Получение гександиона было описано выше.

[urri]

10 минут назад, Paul_K сказал:

С точки зрения препода метильные группы окисляются в карбоксильные марганцовкой. Для толуола это хрестоматийная реакция.

 

Свое изумление я просто не в силах облечь в слова!

Любые слова,включая совершенно непристойные!

Лучше всего подойдет Прутковское "Глядя на мир,нельзя не удивляться!"

Может завести тему "Как объегорить "препода""?

Метильная группа окисляется "марганцовкой"...

Карбонильная восстанавливается цинком...

Ни один преподаватель не может такого сказать своим ученикам без подробных объяснений и уж точно скажет про границы применимости...и потребует ответного знания!

Но это о преподавателях,про "преподов" сказать не могу...

[urri]

10 минут назад, yatcheh сказал:

Дык - деградация до н-гексана - это и есть "всё сжечь!"

 

Нет, можно обойтись только ацетоуксусным эфиром и школьными реакциями. У меня вот такой план кампании возник:

 

 

Получение гександиона было описано выше.

 

Ни фига себе! Это и вправду сейчас в школе проходят? И про Гофмана тоже?

[yatcheh]

3 минуты назад, urri сказал:

 

Ни фига себе! Это и вправду сейчас в школе проходят? И про Гофмана тоже?

 

Да хрен его знает, чего там сейчас проходят. Но, по крайней мере, это реакции из букварей, а не с переднего края науки

[urri]

6 минут назад, yatcheh сказал:

 

Да хрен его знает, чего там сейчас проходят. Но, по крайней мере, это реакции из букварей, а не с переднего края науки

 

И то славно!

А то ведь не уснуть после такого края...

[Аль де Баран]

Почитал сцылки Пауля, материал занятный. Когда я на почте служил ямщиком был подручным в теме у одного соискателя научной степени, то продукты такого рода реакций окисления/восстановления/алкилирования в отчётах попросту назывались оксидатами, катализатами, алкилатами и т. д. Из чего они состояли  конкретно - хз, я финала не дождался (вуз закончился), но аспирант, как я слышал, таки стал кандидатом наук, и даже упомянул моё фамилие в своих научных публикациях как соавтора.

[yatcheh]

8 минут назад, Аль де Баран сказал:

и даже упомянул моё фамилие в своих научных публикациях как соавтора.

 

Это ценно! Из достоверных источников знаю, что обычные люди попадают в ад в виде номера гостиницы райцентра с телевизором, где транслируют на всех каналах только одну программу - матч "Трактор" - "Крылья Советов" чемпионата 1972-го года. А вот тем, чьё имя упомянуто в печатных источниках предоставляется номер люкс в той же гостинице, где можно выбирать между трактором и крыльями 72-го года и "Кривым зеркалом" 98-го от 10 апреля. Это, ящитаю - бонус!

[Paul_K]

5 часов назад, urri сказал:

 

Карбонильная восстанавливается цинком...

 

Восстановление карбонильных соединений по Клемменсену входит в университетскую программу. Как и по Кижнеру-Вольфу.

[Paul_K]

6 часов назад, yatcheh сказал:

 

Ну, это уже передёргивание! У толуола просто нет других алифатических углеродов, да и метил у него активирован к радикальной атаке.

У гексана четыре вторичных углерода, и по реакционной способности, и по статистике радикальное окисление пойдёт в цепь. Ни в одном букваре вы не увидите реакцию окисления н-гексана в адипиновую кислоту. С точки зрения препода - это будет ересь. И он будет прав в своей правоверности.

 

Из циклогексана, однако, почему-то получается адипиновая к-та, а не кетокислоты. Почему в ней не окисляются метиленовые группы? 

Мне почему-то кажется, что, если reflux гексан со щелочным раствором марганцовки при перемешивании, он в окислится, в основном, в адипиновую к-ту. Но проверять я это не буду, у меня много адипиновой кислоты.

[urri]

7 часов назад, Paul_K сказал:

Восстановление карбонильных соединений по Клемменсену входит в университетскую программу. Как и по Кижнеру-Вольфу.

О Кижнере с Вольфом речь не шла,

а восстановление по Клеменсену применимо  для ароматических карбонильных соединений и используется амальгама цинка,а не он сам-это принципиально

(так учили в моем университете).