Окисление ксилолов. Частичное.

[Razor8]

Всем привет.

Имеется смесь ксилолов. 200грамм.

Подскажите как бы ее быстро и просто окислить в смесь соответствующих толуиловых кислот.

Азотка, марганцовка, хромпик,.. окисление кислородом воздуха в присутствии катализаторов.. кобальт или магний.. не помню что там еще..

как бы попроще и быстро? может у кого есть ссылка на методику? 

[Ximik500]

7 часов назад, Razor8 сказал:

Всем привет.

Имеется смесь ксилолов. 200грамм.

Подскажите как бы ее быстро и просто окислить в смесь соответствующих толуиловых кислот.

Азотка, марганцовка, хромпик,.. окисление кислородом воздуха в присутствии катализаторов.. кобальт или магний.. не помню что там еще..

как бы попроще и быстро? может у кого есть ссылка на методику? 

 

Посмотрите видео..

[Razor8]

Посмотрел, спасибо. Никакой нужной информации по поводу синтеза толуиловых кислот там не увидел.

[the_Rion]

Азоткой окислять нужно. По вот этой методике, можно брать ксилол вместо кумола, - http://www.orgsyn.org/demo.aspx?print=1&prep=cv3p0822

 

[yatcheh]

26 минут назад, the_Rion сказал:

Азоткой окислять нужно. По вот этой методике, можно брать ксилол вместо кумола, - http://www.orgsyn.org/demo.aspx?print=1&prep=cv3p0822

 

 

А там не зря окисление идёт селективно. Кумол и воздухом на ура окисляется. Ксилол (особенно - мета) можно невзначай и пронитровать.

[Paul_K]

Без фталевых кислот не обойдется. Мне так кажется.

[the_Rion]

Наверное лучше из толуола делать, типа так -

 

Толуол -> нитротолуол -> толуидин -> толуиловая кислота

 

Хотя есть пропись для орто-изомера, т.е. о-ксилол в о-толуидиновую - http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV3P0820

 

Либо по другой прописи из п-ксилола получить п-толуиловую, с катализатором (органич. соль кобальта), азоткой 30% и температурой от 150 до 200 С. Попутно получалась терефталка, от которой толуиловую нужно было отделять.

 

Я думаю было бы неплохо окислять смесь изомеров ксилола без двойного окисления разве только с целью получить из этой фигни метилбензол, т.е. толуол, поскольку разделять смесь толуиловых кислот я так думаю что было бы геморно, но поскольку все изомеры можно без лишних проблем перевести в толуол, то эта метода может проканать для конверсии смеси ксилолов в толуол, хотя имхо толуол проще купить чем делать таким способом.

 

 

[Razor8]

я склоняюсь к тому, чтобы окислить кислородом воздуха, (катализатор - соль кобальта), и контролировать выделение воды.. поставить Дина-Старка, и ждать нужного количества. Ксилолы же дают азеотропы с водой? Может фталевой и не будет совсем, если греть не сильно, и чуть лишнего ксилола оставить. Думаю температура реакции 120-150 С подойдет.

[the_Rion]

Можно посмотреть еще эту тему, судя по всему пытались окислять смесь ксилолов азоткой, правда 60%. Есть также парочка интересных фото по данному процессу - http://www.sciencemadness.org/talk/viewthread.php?tid=7422

 

Еще можно покурить вот этот патент, посвященный окислению ксилолов - http://www.sciencemadness.org/talk/files.php?pid=100832&aid=3476

[Аль де Баран]

4 часа назад, the_Rion сказал:

Наверное лучше из толуола делать, типа так -

Толуол -> нитротолуол -> толуидин -> толуиловая кислота

 

Между толуидином и толуиловой кислотой вроде как ещё пару-тройку стадий надо включить - диазотирование, цианирование, гидролиз...

Или есть что-то попроще?