Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

rich1986

Алкирование бензамида и анилина, в чем различие?

Рекомендуемые сообщения

Алкирование бензамида и анилина, в чем различие? Вроде понимаю, возле бензольного кольца у бензамида ориентант 2 рода т.е акцептор, должно пойти галогенирование в метаположение, а у анилина 1 рода  в орто и пара. С алкилированием не могу разобраться, все же пойдет только по аминогруппе, с получение третичных аминов

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
3 часа назад, rich1986 сказал:

Алкирование бензамида и анилина, в чем различие? Вроде понимаю, возле бензольного кольца у бензамида ориентант 2 рода т.е акцептор, должно пойти галогенирование в метаположение, а у анилина 1 рода  в орто и пара. С алкилированием не могу разобраться, все же пойдет только по аминогруппе, с получение третичных аминов

 

Алкилирование бензамида в ядро по Фриделю-Крафтсу вообще не идёт. Анилин быстро алкилируется по азоту.

N-алкилирование амидов идёт только в виде аниона, образующегося при действии сильного основания (типа гидрида натрия или трет-бутилата калия), но и в этом случае возможно как N-алкилирование, так и О-алкилирование. 

R-CO-NH2 --(NaH)--> R-CO-NH- --(R'Hal)--> R-CO-NH-R' 

R-CO-NH- <----> R-C(=NH)-O- --(R'Hal)--> R-C-(=NH)-O-R'

  • Like 1
  • Спасибо! 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×