Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Azichka

Восстановление аллилового спирта алюмогидридом лития

Рекомендуемые сообщения

Всем привет. Наткнулся на такую вот реакцию и никак не могу разобраться в том, как она проходит. С первой частью, где происходит замещение водорода спиртом, вопросов не возникает. А вот то, что выделено красной рамкой, не очень понятно. Показано, что участвует еще одна молекула алюмогидрида, после чего образуется бициклический комплекс. Так же написано,  что происходит присоединение водорода к одному углероду при двойной связи и присоединение алюминия ко второму. И вот вопрос - как это происходит? Видно, что в образующемся цикле 2 из 4 остатков спирта и было бы логично предположить, что вторая молекула алюмогидрида лития так же должна присоединяться к кислороду, так как к двойной связи она никак не может присоединиться. Но тогда, выделяющийся водород не может присоединиться по двойной связи, так как он будет представлять собой гидрид - анион. И это не может быть молекулярный водород, так как нет катализатора. В общем, было бы здорово, чтобы кто - то помог разобраться в том, какое влияние оказывает вторая молекула алюмогидрида лития.

Screenshot_1.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
4 часа назад, Azichka сказал:

Всем привет. Наткнулся на такую вот реакцию и никак не могу разобраться в том, как она проходит. С первой частью, где происходит замещение водорода спиртом, вопросов не возникает. А вот то, что выделено красной рамкой, не очень понятно. Показано, что участвует еще одна молекула алюмогидрида, после чего образуется бициклический комплекс. Так же написано,  что происходит присоединение водорода к одному углероду при двойной связи и присоединение алюминия ко второму. И вот вопрос - как это происходит? Видно, что в образующемся цикле 2 из 4 остатков спирта и было бы логично предположить, что вторая молекула алюмогидрида лития так же должна присоединяться к кислороду, так как к двойной связи она никак не может присоединиться. Но тогда, выделяющийся водород не может присоединиться по двойной связи, так как он будет представлять собой гидрид - анион. И это не может быть молекулярный водород, так как нет катализатора. В общем, было бы здорово, чтобы кто - то помог разобраться в том, какое влияние оказывает вторая молекула алюмогидрида лития.

Screenshot_1.png

 

Вторая молекула гидрида - собственно, и есть восстановитель.

Ну, скажем, так:

noname01.png.c13d239e82dcae8fe9b8d4534fc6f5af.png

 

Далее всё повторяется с образующимся алкоксигидридом, пока все водороды из исходного гидрида не займут положенное место.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спасибо, понятно. Я как то не подумал, что алюминий соединится с углеродом своей молекулы

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×