Как протекает реакция?

[Alex-chem]

CH3-CH=CH-COOH+HBr=CH3-CH(Br)-CH2-COOH

Знаю,что эта реакция протекает по правилу Марковника,реакция присоединение

По какому механизму протекает реакция? 

Какую частицу атакует?

[yatcheh]

16 минут назад, Alex-chem сказал:

CH3-CH=CH-COOH+HBr=CH3-CH(Br)-CH2-COOH

Знаю,что эта реакция протекает по правилу Марковника,реакция присоединение

По какому механизму протекает реакция? 

Какую частицу атакует?

 

Она идёт против правила Марковникова, как 1,4-присоединение.

Сначала протонируется кислород карбоксильной группы:

CH3-CH=CH-COOH <--(H+)-->  CH3-CH=CH-C+(OH)2 <----> CH3-CH⁺-CH=C(OH)2

Присоединяется бромид-ион:

CH3-CH⁺-CH=C(OH)2 --(Br-)--> CH3-CHBr-CH=C(OH)2

Заканчивается всё перегруппировкой:

CH3-CHBr-CH=C(OH)2 ----> CH3-CHBr-CH2-COOH

 

Формально идёт 1,2-присоединение против правила Марковникова.

 

Изменено 11 Января, 2019 в 11:25 пользователем yatcheh

[Alex-chem]

А какой будет механизм? свободно-радикальный механизм?

Атакует электрофильную частицу?

[yatcheh]

13 минуты назад, Alex-chem сказал:

А какой будет механизм? свободно-радикальный механизм?

Атакует электрофильную частицу?

 

Я же расписал механизм. Электрофильное присоединение. Первичный акт - атака протоном (электрофилом).

[Alex-chem]

Спасибо!