реакции серосодержащих аминокислот.

[Arcticfox]

Товарищи, может кто-то подсказать продукт реакции. В хроматографии для дериватизации серосодержащих аминокислот используется следующий реагент:

7-FLUOROBENZO-2-OXA-1,3-DIAZOLE-4-SULFONIC ACID AMMONIUM SALT       он дает хорошую флуоресценцию с тиолами

с предварительной обработкой трифенилфосфином (или другими фосфинами) Может кто-то подсказать продукт реакции, т.к. во всех аналитических и медицинских статьях идет только общее упоминание о данной реакции дериватизации, без разбора продуктов? Буду очень благодарен)))

[химхлам]

Тиолы замещают фтор у  по схеме: 

 

SBD-F + RSH ---> SBD-SR

 

Продукты стабильны и дают хорошие спектры, обнаруживаются в очень низких концентрациях.

С сульфидами реакция не идёт, поэтому требуется предварительное восстановление их фосфинами до тиолов.  

[Arcticfox]

Спасибо большое за информацию. Т.е. получается что если мы анализируем тиольные амино-кислоты то нам не нужно обрабатывать трифенилфосфином? Там же и так сера находится в форме тиолов?

[химхлам]

3 часа назад, Arcticfox сказал:

Спасибо большое за информацию. Т.е. получается что если мы анализируем тиольные амино-кислоты то нам не нужно обрабатывать трифенилфосфином? Там же и так сера находится в форме тиолов?

Тиолы постепенно окисляются воздухом до дисульфидов, так что фосфин нужен чтобы заблокировать этот неконтролируемый процесс, приводящий к искажению результатов.

[Arcticfox]

Спасибо большое за разъяснения.