Протонирование амидов

[Tiraniya]

Амиды кислот, в зависимости от строения, при действии сильных кислот могут подвергаться протонированию как по O–, так и по N– атому. Для какого из двух амидов: п-CH3O–C6H4–CONH2 или п-NO2–C6H4–CONH2 относительная вероятность O- протонирования больше? 

[yatcheh]

1 час назад, Tiraniya сказал:

Амиды кислот, в зависимости от строения, при действии сильных кислот могут подвергаться протонированию как по O–, так и по N– атому. Для какого из двух амидов: п-CH3O–C6H4–CONH2 или п-NO2–C6H4–CONH2 относительная вероятность O- протонирования больше? 

 

Видимо - для первого. Положительный мезомерный эффект метокси-группы даёт больше возможности для делокализации заряда при О-протонировании: