Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Azichka

получение п-нитробензойной кислоты

Рекомендованные сообщения

Доброго времени суток. Имею задание получить п-нитробензойную кислоту на бумаге как можно большим количеством способов. Сам я додумался только до 4, а именно:

  1. Нитрование монозамещенного  хлорбензола с последующим получением реактива Гриньяра и присоединением к продукту CO2.
  2. Нитрование изопропилбензола с последующим окислением продукта.
  3. нитрование бензилового спирта (его я получил  по реакции Канниццаро  бензальдегида с формальдегидом или при взаимодействии бензола с H2CO/HCl/ZnClс последующим щелочным гидролизом продукта), с последующим окислением.
  4. нитрование бензилхлорида с последующей реакцией Соммле и  окислением полученного п-нитробензальдегида до кислоты.

Буду признателен, если кто - то помозговитее накинет еще 1 - 2 способа.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
4 часа назад, Azichka сказал:

Доброго времени суток. Имею задание получить п-нитробензойную кислоту на бумаге как можно большим количеством способов. Сам я додумался только до 4, а именно:

  1. Нитрование монозамещенного  хлорбензола с последующим получением реактива Гриньяра и присоединением к продукту CO2.
  2. Нитрование изопропилбензола с последующим окислением продукта.
  3. нитрование бензилового спирта (его я получил  по реакции Канниццаро  бензальдегида с формальдегидом или при взаимодействии бензола с H2CO/HCl/ZnClс последующим щелочным гидролизом продукта), с последующим окислением.
  4. нитрование бензилхлорида с последующей реакцией Соммле и  окислением полученного п-нитробензальдегида до кислоты.

Буду признателен, если кто - то помозговитее накинет еще 1 - 2 способа.

 

Первый способ никуда не годится. Нельзя из нитропроизводного реактив Гриньяра получить. 

 

5. Окисление п-аминобензойной кислоты

6. Замещение хлора в п-нитрохлорбензоле на циано-группу с последующим гидролизом.

7. Диазотирование п-нитроанилина с замещением диазогруппы на циано-группу с последующим гидролизом.

 

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
12 часа назад, yatcheh сказал:

 

Первый способ никуда не годится. Нельзя из нитропроизводного реактив Гриньяра получить. 

 

5. Окисление п-аминобензойной кислоты

6. Замещение хлора в п-нитрохлорбензоле на циано-группу с последующим гидролизом.

7. Диазотирование п-нитроанилина с замещением диазогруппы на циано-группу с последующим гидролизом.

 

 

Спасибо за помощь. Я только не знаю, как заместить хлор на циано - группу в п-нитрохлорбензоле. Так же, как и в случае с диазопроизводным с помощью CuCN или как то по другому?Аминобензойную кислоту окислять H2O2?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
2 часа назад, Azichka сказал:

Спасибо за помощь. Я только не знаю, как заместить хлор на циано - группу в п-нитрохлорбензоле. Так же, как и в случае с диазопроизводным с помощью CuCN или как то по другому?Аминобензойную кислоту окислять H2O2?

 

Да, с цианидом меди. Реакция Зандмейера.

Для окисления амина в нитросоединение используется пертрифтруксусная кислота (CF3COOOH) или смесь трифторуксусной кислоты с H2O2.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
48 минут назад, yatcheh сказал:

пертрифтруксусная кислота

. А в данном случае приставочка "пер-" не будет избыточной, Вы считаете? Или действуем по принципу классической армянской поговорки: "Лишнэе - НЕлишнэе"?

 

. С уважением

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
15 минут назад, Nemo_78 сказал:

. А в данном случае приставочка "пер-" не будет избыточной, Вы считаете? Или действуем по принципу классической армянской поговорки: "Лишнэе - НЕлишнэе"?

 

. С уважением

 

Я её не туда поставил. Правильнее будет "трифторперуксусная". "Пер-" тут не к фтору относится, а к пероксиду (-СО-ООН) :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...