Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Виноградинка

Нуклеофильное замещение

Рекомендованные сообщения

Для щелочного плавления ароматических сульфопроизводных можно предположить два альтернативных механизма: SN2Ar и механизм с промежуточным образованием дегидробензола. В пользу какого из них свидетельствуют следующие факты и почему: при сплавлении со щелочью бензолсульфокислоты, меченной атомом углерода 14C, гидроксильная группа оказывается у того же атома углерода, у которого ранее находилась сульфогруппа; при щелочном плавлении п-толуолсульфокислоты образуется только п-крезол; п-гидроксисульфокислота возвращается из щелочного плава не измененной?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
8 минут назад, Виноградинка сказал:

Для щелочного плавления ароматических сульфопроизводных можно предположить два альтернативных механизма: SN2Ar и механизм с промежуточным образованием дегидробензола. В пользу какого из них свидетельствуют следующие факты и почему: при сплавлении со щелочью бензолсульфокислоты, меченной атомом углерода 14C, гидроксильная группа оказывается у того же атома углерода, у которого ранее находилась сульфогруппа; при щелочном плавлении п-толуолсульфокислоты образуется только п-крезол; п-гидроксисульфокислота возвращается из щелочного плава не измененной?

 

Все факты в пользу SN2Ar

Если бы было не так, то метка 14С гуляла бы, и п-толуолсульфокислоты получалась бы примесь м-крезола, а п-фенолсульфокислота превращалась бы в резорцин.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...