Получение дифенилметиламина

[Azichka]

Всем привет. Имеет ли смысл перед проведением реакции между CH₃I и PhNHPh обработать вначале PhNHPh BuLi? По идее, азот, связанный с двумя фенилами будет достаточно слабым нуклеофилом и реакция без обработки может идти медленно или вообще не идти, как мне кажется. Тем более 2 фенильные группы экранируют азот. А в случае обработки на азоте будет больший отрицательный заряд.

[yatcheh]

25 минут назад, Azichka сказал:

Всем привет. Имеет ли смысл перед проведением реакции между CH₃I и PhNHPh обработать вначале PhNHPh BuLi? По идее, азот, связанный с двумя фенилами будет достаточно слабым нуклеофилом и реакция без обработки может идти медленно или вообще не идти, как мне кажется. Тем более 2 фенильные группы экранируют азот. А в случае обработки на азоте будет больший отрицательный заряд.

 

Ваши соображения вполне обоснованны. Дифениламин - поганый нуклеофил.

Металлированный же по азоту дифениламин, конечно - на ура будет алкилироваться, тут и сомнений нет!