Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Виноградинка

Реакция конденсации фенил-п-толилкетона с гидроксиламином

Рекомендованные сообщения

Напишите реакцию конденсации фенил-п-толилкетона с гидроксиламином. Какие соединения образуются в результате перегруппировки Бекмана продуктов вышеупоминаемой реакции? Поясните Ваш ответ, на основе представлений о механизме и стереохимии этой перегруппировки.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

п-PhCH3C(O)Ph + NH2OH ---> п-PhCH3C=(NOH)Ph. Далее происходит протонирование  сильной кислотой кислорода гидроксигруппы с последующим отщеплением воды и перегруппировкой. (п-PhCH3)C=(NOH)Ph + H+ ----> (п-PhCH3)C=(N+)Ph ----> (п-PhCH3)N=C+Ph. Далее происходит присоединение воды к ненасыщенному углероду с образованием амида. (п-PhCH3)NHC(O)Ph. Реакция является внутримолекулярной, следовательно, обращение конфигурации не происходит. Большое преимущество в миграции отдается радикалу, находящемуся в транс положении к уходящей группе Однако, в некоторых случаях, в ходе протонирования оксима, может протонироваться азот, а не кислород, что может привести к инверсии и тогда в транс положении окажется другой радикал. Тут вот не сказано, как они друг к другу относятся, поэтому я перенес наиболее основный радикал пара - толила. Но нужно учитывать что образуется сколько то и второго амида -PhNHC(O)PhCH3-п. А вообще, в формуле, которую я подчеркнул, реализуется циклическое переходное состояние,  такое же как в реакция, приводящих к кетенам и изоцианатам. Собственно, почему инверсия то и не происходит.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...