Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Виноградинка

Реакция конденсации фенил-п-толилкетона с гидроксиламином

Рекомендуемые сообщения

Напишите реакцию конденсации фенил-п-толилкетона с гидроксиламином. Какие соединения образуются в результате перегруппировки Бекмана продуктов вышеупоминаемой реакции? Поясните Ваш ответ, на основе представлений о механизме и стереохимии этой перегруппировки.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

п-PhCH3C(O)Ph + NH2OH ---> п-PhCH3C=(NOH)Ph. Далее происходит протонирование  сильной кислотой кислорода гидроксигруппы с последующим отщеплением воды и перегруппировкой. (п-PhCH3)C=(NOH)Ph + H+ ----> (п-PhCH3)C=(N+)Ph ----> (п-PhCH3)N=C+Ph. Далее происходит присоединение воды к ненасыщенному углероду с образованием амида. (п-PhCH3)NHC(O)Ph. Реакция является внутримолекулярной, следовательно, обращение конфигурации не происходит. Большое преимущество в миграции отдается радикалу, находящемуся в транс положении к уходящей группе Однако, в некоторых случаях, в ходе протонирования оксима, может протонироваться азот, а не кислород, что может привести к инверсии и тогда в транс положении окажется другой радикал. Тут вот не сказано, как они друг к другу относятся, поэтому я перенес наиболее основный радикал пара - толила. Но нужно учитывать что образуется сколько то и второго амида -PhNHC(O)PhCH3-п. А вообще, в формуле, которую я подчеркнул, реализуется циклическое переходное состояние,  такое же как в реакция, приводящих к кетенам и изоцианатам. Собственно, почему инверсия то и не происходит.

  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×