Замещенные амиды натрия

[Serg608]

Подскажите пожалуйста возможно ли образование замещенных амидов натрия при взаимодействии натрия с алкиламинами? И если возможно, то в каких условиях будет протекать реакция?

[serty]

Так как взаимодействие Na с аммиаком хорошо известно, то вроде прямых запретов нет. Интересно то, что это практичеки не описано. Так одна ссылка... При этом литиевые производные крайне широко используются в химии. Насколько я помню натриевые аналоги слишком реакционоспособны... По аналогии с литием, их наверное можно получить прямым взаимодействием либо в избытке амина, либо в насыщ. углеводородах. А зачем они тебе? Чем они будут лучше литийорганики, или того же амида натрия, который весьма доступен.

[Serg608]

Просто интересно возможно ли такое взаимодействие, в принципе. К сожалению, я не нашел како-либо информации о свойствах алкилзамещенных амидов натрия.

[serty]

Я тоже не нашел. Наверное никто не делал... Ибо нет идеи как их использовать, и в чем они лучше. Сейчас когда очень доступен BuLi, из которого делаются литиевые производные, тем более.

[Vova]

Встретил что-то из этой оперы. В книге для учителей химии описан раствор натрия в жидком аммиаке. Вещь достаточно извесная. И между прочим сказано, что так же ведут себя и амины. Видимо что-то такое давно попробовали, но не стали углублятся.

[serty]

Встретил что-то из этой оперы. В книге для учителей химии описан раствор натрия в жидком аммиаке. Вещь достаточно извесная. И между прочим сказано, что так же ведут себя и амины. Видимо что-то такое давно попробовали, но не стали углублятся.

 

Тут принципиальная разница:

Na +NH3 -> Na(+) + e(NH3) -> NaNH2 + H2

Раствор натрия - это по сути сольватированный электрон. Получается замечательный темно-синий раствор. Натрий медленно реагирует с аммиаком, обычно для ускорения добавляют кат. количества солей железа. При этом раствор Na мощный восстановитель, а вот амид натрия нет. И то и другое широко используется в органике.

Интересно, что в отличие от лития других амидов натрия, кроме NaNH2, не используют. По крайней мере алкиламидов - широко используется только NaN(Si(CH3)3)2 - NaHMDS. А для восстановления помимо просто Na/NH3 иногда используют анион-радикальные производные ароматики, например нафталина.

Наверное действительно не стали углублятся, хотя натрий дешевле лития. :unsure:

[Vova]

А никто не говорит что это именно то, о чем спрашивали.

Просто если с амминами натрий дает р-ры, аналогичные по свойствам таковым для NH3, то вполне логично предположить и дальнейшее взаимодействие Na с группой N-H. Раствор Na в NH3 стабилен, только если реагенты чистые. Т.е. не только железо является катализатором взаимодействия Na и NH3. Возможно так же и в случае Na и амминов. Но конкретных фактов я не встречал.

[Serg608]

Спасибо за ответы, все понял. Видимо соединения такого рода очень нестабильны и образуются как промежуточные они видимо в реакциях присоединения аминов к непридельным соединениям в присутствии натрия.

[PUZO]

прекрасно взаимодействуют. практ.применения не знаю. особенно легко реагируют замещенные анилины. удачи

[Serg608]

Известно, что при взаимодействии ацетамида и формамида с натрием или др. щелочным металлом образуются соответстующие производные типа СН3СОNHNa и HCONHNa. Вопрос при каких условиях протекают данные реакции, нужно ли применять растворитель? Насколько устойчивы эти соединения?

 

Поздавляю Всех с Новым 2008 годом! Счастья, успехов, здоровья!