Гексабромбензол

[Pyridine]

Все здравствуйте! Нигде не удается найти информацию вот о такой реакции: по какому механизму идет, почему именно в олеуме? Единственное что есть, это уравнение из Википедии: 

 

Подскажите пожалуйста!

[yatcheh]

20 минут назад, Pyridine сказал:

Все здравствуйте! Нигде не удается найти информацию вот о такой реакции: по какому механизму идет, почему именно в олеуме? Единственное что есть, это уравнение из Википедии: 

 

Подскажите пожалуйста!

 

Надо полагать механизм тот же. Бром с плюсом генерируется сульфотриоксидом:

Br2  + SO3 <----> [Br-SO3]^-Br⁺

Высокая активность брома определяется высокой концентрацией SO3 и суперкислотным растворителем - H2SO4. Если уж, как пишет Некрасов, в среде безводной H2SO4 существуют несольватированные протоны, то такая фигня, как бром с плюсом, должна себя хорошо проявлять.

 

[Pyridine]

1 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Надо полагать механизм тот же. Бром с плюсом генерируется сульфотриоксидом:

Br2  + SO3 <----> [Br-SO3]^-Br⁺

Высокая активность брома определяется высокой концентрацией SO3 и суперкислотным растворителем - H2SO4. Если уж, как пишет Некрасов, в среде безводной H2SO4 существуют несольватированные протоны, то такая фигня, как бром с плюсом, должна себя хорошо проявлять.

 

То есть простое электрофильное замещение?

[yatcheh]

5 минут назад, Pyridine сказал:

То есть простое электрофильное замещение?

 

Я думаю так. Просто реагент зверский.

Изменено 18 Апреля, 2019 в 17:57 пользователем yatcheh

[Arkadiy]

В НИОПИКе   гексабромбензол получали окислительным бромированием с азотной кислотой.

Бром в этом случае использовался почти полностью

[Максим0]

26.04.2019 в 14:08, Arkadiy сказал:

В НИОПИКе   гексабромбензол получали окислительным бромированием с азотной кислотой.

Бром в этом случае использовался почти полностью

Я так понимаю бензол+бромид+азотка?

Процентаж азотки подскажите?

[Arkadiy]

11.06.2021 в 20:57, Максим0 сказал:

Я так понимаю бензол+бромид+азотка?

Процентаж азотки подскажите?

У великих нитровальщиков азотка бывает только дымящая, на крайняк 65%

Зачем бромид, если есть бром?

Зачем снижать концентрацию реагентов?

Изменено 12 Июня, 2021 в 18:43 пользователем Arkadiy

[Максим0]

12 минут назад, Arkadiy сказал:

У великих нитровальщиков азотка бывает только дымящая, на крайняк 65%

Зачем бромид, если есть бром?

Зачем снижать концентрацию реагентов?

Безводная азотка приятней в работе чем свободный бром.

А из 65% сделать дымящую перегонкой с упаренным эликом не так сложно.

[avg]

Там наверно и автоклав нужен.

[Arkadiy]

16 минут назад, Максим0 сказал:

Безводная азотка приятней в работе чем свободный бром.

А из 65% сделать дымящую перегонкой с упаренным эликом не так сложно.

Не знаю, у меня как-то  и то и другое вызывает одинаковые эмоции.

При использовании брома и азотки в серной кислоте, бром расходуется полностью (3 моля на моль бензола) и никаких солей, снижающих концентрацию серки не образуется

5 минут назад, avg сказал:

Там наверно и автоклав нужен.

в кольбе варили, на магнитной мешалке