Орг. химия (спирты)

[Елизавета17]

Расположите следующие спирты в порядке увеличения легкости их дегидратации под действием кислот: этанол; пентанол-2; 2-метилбутанол-2. Дайте обоснование

[yatcheh]

22 минуты назад, Елизавета17 сказал:

Расположите следующие спирты в порядке увеличения легкости их дегидратации под действием кислот: этанол; пентанол-2; 2-метилбутанол-2. Дайте обоснование

 

этанол < пентанол-2 < 2-метилбутанол-2

 

Дегидратация включает стадию протонирования гидроксильной группы, отщепления воды с образованием карбкатиона, и депротонирование карбкатиона с образованием алкена. Наиболее высокоэнергичной частицей в этой цепи является карбкатион, соответственно, скорость его образования определяет скорость реакции в целом. В упомянутом ряду образуются соответственно первичный, вторичный и третичный карбкатионы. В этом же ряду уменьшается энергия образования этих частиц, соответственно - возрастает скорость реакции.

Изменено 8 Мая, 2019 в 18:08 пользователем yatcheh

[Елизавета17]

2 часа назад, yatcheh сказал:

этанол < пентанол-2 < 2-метилбутанол-2

 

Дегидратация включает стадию протонирования гидроксильной группы, отщепления воды с образованием карбкатиона, и депротонирование карбкатиона с образованием алкена. Наиболее высокоэнергичной частицей в этой цепи является карбкатион, соответственно, скорость его образования определяет скорость реакции в целом. В упомянутом ряду образуются соответственно первичный, вторичный и третичный карбкатионы. В этом же ряду уменьшается энергия образования этих частиц, соответственно - возрастает скорость реакции.

Спасибо огромное!