Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Марита

Получение валина

Рекомендуемые сообщения

Каким образом можно получить валин из изобутилового спирта?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

1. Делаем литиевый алкоголят изобутилового спирта, потом обменной реакцией с бромидом магния,   Написал ерунду не так, но  получаем изобутилгриньяр,

2. Реакция реактива Гриньяра с O=C=O  приводит нас к нужной более длиной карбоновой (изовалериановой) кислоте

3. Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского, бромом в присутствии фосфора или трибромидом фосфора получаем нужную нам альфа-бром кислоту

4. Финальное взаимодействие альфа-бром изовалериановой кислоты с аммиаком, и вуаля вот он. рацемат валина.

Изменено пользователем nikanykey
  • Спасибо! 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
23 минуты назад, nikanykey сказал:

1. Делаем литиевую соль, потом обменной реакцией с бромидом магния, получаем изобутилгриньяр,

2. Реакция реактива Гриньяра с O=C=O  приводит нас к нужной более длиной карбоновой кислоте

3. Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского, бромом в присутствии фосфора или трибромидом фосфора получаем нужную нам альфа-бром кислоту

4. Финальное взаимодействие с аммиаком, и вуаля вот он. рацемат валина.

Я чего-то не понимаю, но удлинение во втором пункте произойдет на один атом углерода? Ещё один атом добавляется в 3 реакции?

Изменено пользователем Марита

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Да, RMgBr + CO2  дадут в конце концов R-COOH (на самом деле будет соль этой кислоты), но потом добавляется водный раствор сильной минеральной кислоты, например соляная кислота, и хлорид с бромидом магния будут в водном слое, а сверху будет изовалериановая кислота, ограниченно растворимая воде.

Но Вам для цепочки какая разница...

  • Спасибо! 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Если очень хочется можете по-другому рисовать, через цианирование, замещаете на галоген гидрокисльную группу, потом реакцию с цианистым калием, а получившийся нитрил гидролизуется уже до карбоновой кислоты.https://studopedia.su/15_53557_sintez-karbonovih-kislot-reaktsiey-grinyara.html

 

Изменено пользователем nikanykey
  • Спасибо! 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спасибо большое! До меня наконец-то дошло!  Я почему-то была уверена, что изобутиловый спирт выглядит как 2,2-диметилэтанол. Спасибо ещё раз!

3 часа назад, nikanykey сказал:

Если очень хочется можете по-другому рисовать, через цианирование, замещаете на галоген гидрокисльную группу, потом реакцию с цианистым калием, а получившийся нитрил гидролизуется уже до карбоновой кислоты.https://studopedia.su/15_53557_sintez-karbonovih-kislot-reaktsiey-grinyara.html

 

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
17 минут назад, Марита сказал:

Спасибо большое! До меня наконец-то дошло!  Я почему-то была уверена, что изобутиловый спирт выглядит как 2,2-диметилэтанол. Спасибо ещё раз!

 

Стоп, Он так и выглядит,

а оправляя по ссылочке я просто продемонстрировал 2 вида карбоксилирования с увеличением углеродной цепи. Сами примеры там неважны.

Там именно получение валериановой кислоты из н-бутил-галогенида

 

А вот в первом пункте, синтезе реактива гриньяра написал всякую фигню, забудьте про литий,

 

В общем на изобутиловый спирт надо действовать смесью брома с фосфором, получить бром-изобутан, потом взаимодействием последнего с магнием получить реактив гриньяра.,

Ну или пойти  через получение нитрила, сразу проводя реакцию бромистого изобутила с цианидом.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

. Слегка подофигел вначале от названия такого

13 часа назад, Марита сказал:

как 2,2-диметилэтанол

. Но потом, слава-те-господи, разобрался.

. Несколько забавно, конечно, привязывание названия спирта к этанолу, как родоначальной структуре. Хотя для некоторых ОН (этиловый), разумеется, и альфа, и омега...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
17 часов назад, Nemo_78 сказал:

. Слегка подофигел вначале от названия такого

. Но потом, слава-те-господи, разобрался.

. Несколько забавно, конечно, привязывание названия спирта к этанолу, как родоначальной структуре. Хотя для некоторых ОН (этиловый), разумеется, и альфа, и омега...

Да, я ошиблась, надо 2-метилпропанол. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×