Установите формулу трисахарида, в состав которого входят глюкоза и фруктоза

[Naximichu]

Установите формулу трисахарида, в состав которого входят глюкоза и фруктоза, если известно, что трисахарид обесцвечивает раствор бромной воды, а одним из продуктов его частичного гидролиза является сахароза. Ответ обоснуйте с помощью химических реакций.

 

Не могу решить. Не понимаю, как к сахарозе может прикрепляться ещё один моносахарид, причём так, чтобы обесцвечивать бромную воду (то есть чтобы полуацетальный гидроксил этого мономера не был задействован в образовании гликозидной связи). Может я чего-то не понимаю в самой природе образования связей между сахарами. Помогите пожалуйста

Изменено 7 Июля, 2019 в 16:50 пользователем Naximichu

[yatcheh]

46 минут назад, Naximichu сказал:

Не понимаю, как к сахарозе может прикрепляться ещё один моносахарид, причём так, чтобы обесцвечивать бромную воду

 

Да никак. Сахарозу куда ни целуй - невосстанавливающий трисахарид получится. 

 

Оказывается, это старая задача

Гость_Ефим решил её элегантно, но - с некоторой долей сомнения... 

Изменено 7 Июля, 2019 в 17:35 пользователем yatcheh

[Naximichu]

Спасибо!

Изменено 8 Июля, 2019 в 07:06 пользователем Naximichu

[Naximichu]

 Можете,если не сложно, нарисовать возможную структуру? Просто у меня картинка от Гость_Ефим не загружается

 

Изменено 8 Июля, 2019 в 07:14 пользователем Naximichu

[yatcheh]

3 часа назад, Naximichu сказал:

 Можете,если не сложно, нарисовать возможную структуру? Просто у меня картинка от Гость_Ефим не загружается

 

 

У меня тоже не загружается.

Видимо так:

 

Такой трисахарид - восстанавливающий. А при частичном гидролизе даёт в том числе и сахарозу - открытоцепная фруктоза сворачивается в цикл. Другие продукты - D-глюкоза, и "неправильная сахароза", состоящая из альфа-D-глюкозы и альфа-D-фруктозы.

 

Формально это условию задачи соответствует, но возможность существования такого трисахарида под большим вопросом. Фруктозе ничто не мешает свернуться в цикл и выбросить одну глюкозу и без всякого гидролиза.

Изменено 8 Июля, 2019 в 10:42 пользователем yatcheh

[Naximichu]

Ок, спасибо огромное!!!