Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Тип нуклеофильного замещения в реакции.


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Всем доброго времени суток. Подскажите, пожалуйста, по какому механизму происходит гидролиз бромэтана и других первичных галогенпроизводных водой? Предполагаю, что имеет место SN1, так как SN2 с нейтральными молекулами я встречал только с NH3 и производными фосфина. В то же время первичные катионы неустойчивы, что делает данный тип реакции невыгодным. 

Ссылка на комментарий
1 час назад, Dmitriy1990 сказал:

Всем доброго времени суток. Подскажите, пожалуйста, по какому механизму происходит гидролиз бромэтана и других первичных галогенпроизводных водой? Предполагаю, что имеет место SN1, так как SN2 с нейтральными молекулами я встречал только с NH3 и производными фосфина. В то же время первичные катионы неустойчивы, что делает данный тип реакции невыгодным. 

 

Замещение в первичных алкилгалогенидах идёт по механизму SN2. Это как бэ - общее место.

Из общих соображений - таки да: первичный карбкатион - это крайне высокоэнергетическая частица, а нуклеофильность молекулы воды - величина, вполне себе весомая, и уж если гидролиз идёт, то он идёт преимущественно по SN2 механизму. 

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий
15 минут назад, yatcheh сказал:

 

Замещение в первичных алкилгалогенидах идёт по механизму SN2. Это как бэ - общее место.

Из общих соображений - таки да: первичный карбкатион - это крайне высокоэнергетическая частица, а нуклеофильность молекулы воды - величина, вполне себе весомая, и уж если гидролиз идёт, то он идёт преимущественно по SN2 механизму. 

Получается, что гидроксониевое соединение, образовавшееся после основного механизма SN2 потом отщепляет протон и превращается в спирт?

Ссылка на комментарий
12 часа назад, Dmitriy1990 сказал:

Получается, что гидроксониевое соединение, образовавшееся после основного механизма SN2 потом отщепляет протон и превращается в спирт?

 

Формально - так. Реально разрыв связи C-Hal и отрыв протона могут идти одновременно, без образования полноценного оксониевого катиона. Был бы растворитель достаточно хорош для сольватации протона.

Впрочем, это не суть важно...

Изменено пользователем yatcheh
  • Спасибо! 1
Ссылка на комментарий
В 11.07.2019 в 10:15, yatcheh сказал:

 

Формально - так. Реально разрыв связи C-Hal и отрыв протона могут идти одновременно, без образования полноценного оксониевого катиона. Был бы растворитель достаточно хорош для сольватации протона.

Впрочем, это не суть важно...

Понял, большое спасибо.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...