Восстановление амидов до аминов и карбоновых кислот до спиртов

[Ruslan_Sharipov]

Известно, что амиды восстанавливают до аминов при помощи алюмогидрида лития Li[AlH₄]. Таким же способом восстанавливают карбоновые кислоты до спиртов. Нет ли какого-то достаточно универсального органического реагента для этих же целей? 

[serotonin]

10 часов назад, Ruslan_Sharipov сказал:

какого-то достаточно универсального органического реагента

Тетрагидрофуран.

[serotonin]

50-60^{(градусо)}C,  100кПа (атмосферное), время зависит от катализатора и вещества, ИМХО.

[yatcheh]

22 часа назад, serotonin сказал:

Тетрагидрофуран.

 

13 часа назад, serotonin сказал:

50-60^{(градусо)}C,  100кПа (атмосферное), время зависит от катализатора и вещества, ИМХО.

 

Восстановление амидов тетрагидрофураном? Точно штоле?

[Митя]

31 минуту назад, yatcheh сказал:

 

 

Восстановление амидов тетрагидрофураном? Точно штоле?

При этом ТГФ окислится до лактона . Двойная польза - амин и лактон на выходе. Или соответствующая соль амина 

 

По теме: Серотонин, очевидно, вместо "органического реагента" прочитал "органического растворителя".

[Ruslan_Sharipov]

12 часа назад, yatcheh сказал:

Восстановление амидов тетрагидрофураном? Точно штоле?

А почему такой скользкий ответ - ответ вопросом? А какой на самом деле ответ  на вопрос, поставленный в начале темы.

[yatcheh]

7 часов назад, Ruslan_Sharipov сказал:

А почему такой скользкий ответ - ответ вопросом? А какой на самом деле ответ  на вопрос, поставленный в начале темы.

 

Почему - "скользкий"? Это вообще не ответ - это вопрос. Теоретически ТГФ может быть донором водорода, превращаясь в фуран, но практически у него столько же шансов, сколько у циклогексана.

Можно помыслить гетерогенно-каталитический процесс, в котором смесь ацетамида и тетрагидрофурана превращается в метиламин, фуран и воду. Поэтому и вопрос.

Мне известен запатентованный китайцами процесс восстановления кислотного карбонила спиртом - в термокаталитической реакции малеинового (или янтарного) ангидрида  1,4-бутандиолом с превращением обоих в ГБЛ.

Но вот так вот, шоб взять что-то органическое и восстановить кислоту в спирт... Не упомню.

[Ruslan_Sharipov]

5 часов назад, yatcheh сказал:

Мне известен запатентованный китайцами процесс восстановления кислотного карбонила спиртом - в термокаталитической реакции ...

А не могли бы вспомнить, что там является катализатором, и дать ссылку на патент? Пожалуйста.

[Lollybomb]

Боргидрид натрия может такое, через образование борановых комплексов, есть методики через боргидрид +йод/пирокатехин/серная кислота/соли цинка/кальция/кобальта. К сожалению не получается подгрузить в сообщение, т.к есть ограничение в 200кБ.

[yatcheh]

1 час назад, Ruslan_Sharipov сказал:

А не могли бы вспомнить, что там является катализатором, и дать ссылку на патент? Пожалуйста.

 

Поднял литературку - у меня гнутие ствола. Это не патент, а статья, и восстановитель там не бутандиол, а циклогексанол, что, впрочем не меняет сути дела. Про совместную конверсию малеинового ангидрида и бутандиола - это были мои влажные мечты 

Циклогексанол превращается в циклогексанон, а малеиновый ангидрид - в ГБЛ.

Сцылко на скачивание: ТЫЦ

 

28 минут назад, Lollybomb сказал:

Боргидрид натрия может такое, через образование борановых комплексов, есть методики через боргидрид +йод/пирокатехин/серная кислота/соли цинка/кальция/кобальта. К сожалению не получается подгрузить в сообщение, т.к есть ограничение в 200кБ.

 

Тут толковище идёт об органическом восстановителе

Большой файл можно ссылкой на яндекс.диск дать.

Изменено 15 Августа, 2019 в 13:04 пользователем yatcheh