Восстановление амидов до аминов и карбоновых кислот до спиртов

[Lollybomb]

18 минут назад, yatcheh сказал:

Тут толковище идёт об органическом восстановителе

Большой файл можно ссылкой на яндекс.диск дать.

Если о чисто органическом то маловероятно, а по металорганике DIBAL-H.

[yatcheh]

1 минуту назад, Lollybomb сказал:

Если о чисто органическом то маловероятно

 

Вот и я о том же...

[Ruslan_Sharipov]

1 час назад, Lollybomb сказал:

Если о чисто органическом то маловероятно

Альдегиды и карбоновые кислоты являются продуктами окисления/восстановления друг друга. Поэтому (чисто умозрительно) можно представить ситуацию, когда альдегид одной кислоты восстанавливает другую кислоту до её альдегида, а сам при этом окисляется до своей кислоты. Интересно, какой катализатор мог бы позволить осуществление такой реакции? Нечто подобное (чисто умозрительно) можно мыслить в парах альдегиды/спирты. И опять вопрос про катализатор.

[yatcheh]

2 часа назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Альдегиды и карбоновые кислоты являются продуктами окисления/восстановления друг друга. Поэтому (чисто умозрительно) можно представить ситуацию, когда альдегид одной кислоты восстанавливает другую кислоту до её альдегида, а сам при этом окисляется до своей кислоты. Интересно, какой катализатор мог бы позволить осуществление такой реакции? Нечто подобное (чисто умозрительно) можно мыслить в парах альдегиды/спирты. И опять вопрос про катализатор.

 

С альдегидами/кетонам и спиртами проще - есть неумозрительная реакция Мейервейна-Пондорфа-Верлея.

В парах тоже можно, катализатор - хромит меди (даже просто - медь).  

 

А вот с кислотами сложнее, если не считать приведённого мною примера реакции малеинового ангидрида с циклогексанолом. В принципе, она должна быть более-менее общей.

 

Изменено 15 Августа, 2019 в 17:28 пользователем yatcheh

[chemister2010]

А какой органический восстановитель самый сильный? Что-то я сидел, вспоминал, но ни одного восстанавливающего воду не вспомнил.

Список, что вспомнилось:

Формальдегид
диоксид фенилтиомочевины
Ронгалит
гидрохинон
пирогаллол
1,3-циклогексадиен
1,2-дифенилгидразин

[yatcheh]

5 минут назад, chemister2010 сказал:

А какой органический восстановитель самый сильный? Что-то я сидел, вспоминал, но ни одного восстанавливающего воду не вспомнил.

Список, что вспомнилось:

Формальдегид
диоксид фенилтиомочевины
Ронгалит
гидрохинон
пирогаллол
1,3-циклогексадиен
1,2-дифенилгидразин

 

Ронгалит и диоксид фенилтиомочевины к органическим восстановителям можно отнести с очень большой натяжкой. Там всё-таки сера работает. Да и дифенилгидразин под вопрососм. С таким подходом можно любую элементорганику подписать.

Если подходить к вопросу максимально жёстко, то восстановителем должен быть именно углерод. 

[Gina.93]

3 часа назад, chemister2010 сказал:

какой органический восстановитель самый сильный?

Что нибудь непредельное, может ацетилен... 

3 часа назад, yatcheh сказал:

Если подходить к вопросу максимально жёстко, то восстановителем должен быть именно углерод

Ну в формальдегиде или формиатах восстановитель таки углерод

3 часа назад, chemister2010 сказал:

восстанавливающего воду не вспомнил.

Вот это вряяяд ли

[Gina.93]

50 минут назад, Gina.93 сказал:

это вряяяд ли

Хотя высокотемпературный гидролиз водяным паром оксалатов или формиатов(если их условно считать органикой), вполне мог бы восстановить водород, так же как это делает Монооксид углерода 

[Ruslan_Sharipov]

4 часа назад, chemister2010 сказал:

А какой органический восстановитель самый сильный?

Самый сильный восстановитель - это электрический ток. Если посмотреть таблицу восстановительных потенциалов, то все они измеряются несколькими вольтами максимум. А напряжение электромеханических генераторов с использованием трансформаторов можно сделать очень большим. Начиная с 80 киловольт уже ядерные реакции можно инициировать. Но вот в органической химии сила электрического тока как-то мало используется.

3 часа назад, yatcheh сказал:

Если подходить к вопросу максимально жёстко, то восстановителем должен быть именно углерод.

Начиная тему, я как-то не имел в виду максимальную жёсткость. Просто алюмогидриды и боргидриды, они в домашних условиях не очень доступные реагенты. Вот и подумалось, что органические восстановители будут доступнее.

[St2Ra3nn8ik]

8 часов назад, chemister2010 сказал:

А какой органический восстановитель самый сильный? Что-то я сидел, вспоминал, но ни одного восстанавливающего воду не вспомнил.

Что-нибудь из металлоорганики (алкилы, арилы ЩМ, ЩЗМ)...

 

4 часа назад, Ruslan_Sharipov сказал:

...электрический ток.

Органическим веществом не является.