вопрос по реакции Финкельштейна.

[Razor8]

Всем привет.

Насколько влияет присутствие воды, если оба субстрата отлично в ней растворимы, скажем и хлорзамещенный высокомолекулярный компонент, ну и разумеется йодид калия-натрия.

Понятно что максимально наглядно идет в ацетоне, из которого хлорид натрия вываливается, а йодид натрия там неплохо растворим.. а как быть с водой? там пойдет?

[yatcheh]

3 часа назад, Razor8 сказал:

Всем привет.

Насколько влияет присутствие воды, если оба субстрата отлично в ней растворимы, скажем и хлорзамещенный высокомолекулярный компонент, ну и разумеется йодид калия-натрия.

Понятно что максимально наглядно идет в ацетоне, из которого хлорид натрия вываливается, а йодид натрия там неплохо растворим.. а как быть с водой? там пойдет?

 

В случае ацетона дело не только в растворимости/нерастворимости, но и в скорости реакции. Протонодонорные растворители, хорошо сольватирующие анионы, сильно замедляют эту реакцию, хотя равновесие при этом смещается в сторону отщепления менее нуклеофильного галогенида. То есть, получению йодалкана из хлоралкана замена ацетона на воду благоприятствует в плане равновесия, но скорость реакции может сильно упасть (в десятки тысяч раз). 

ИМХО - овчинка выделки не стоит. Для Финкельштейна ацетон куда лучше воды. Можно на ДМФА заменить - тоже классика.

[Razor8]

Благодарю.