Как дегидрировать глюкозу рибофлавином?

[0ccam]

14 минуты назад, yatcheh сказал:

 

 

Голуба, каким образом сочетается "дешёвая техническая кислота" и "дегидрирование глюкозы рибофлавином"? Рибофлавин - это дешёвый крупнотоннажный реагент-окислитель, ценой рублей двадцать за килограмм?

 

Ответил сообщением выше. Не знаю как две цитаты в одно сообщение засунуть.

[yatcheh]

27 минут назад, 0ccam сказал:

Рибофлавин планируется не расходовать. Высаливать или тому подобное. Вообще на рибофлавине свет клином не сошелся, просто он один из немногих акцепторов водорода (которые нашел) устойчив в кислотной среде, плюс продаётся в любой аптеке. А какие соли марганца имеются в виду?

В аптеке 50мл 0,1% порядка 100р

 

Если рибофлавин - акцептор водорода, то "не расходовать" его никак не удастся. Вы, походу не представляете химизма процесса. Чтобы превратить альдегид в кислоту, нужен или источник кислорода:

R-CHO + [O] ----> R-COOH

или акцептор водорода:

R-CHO + X2 + H2O ----> R-COOH + 2HX

В обоих случаях реагент-носитель кислорода, или реагент-акцептор водорода расходуются.

Третий вариант - каталитическое дегидрирование:

R-CHO + H2O --(kat)--> R-COOH + H2

Что-то я не слышал про каталитические свойства рибофлавина в этой реакции.

 

У вас попытка с негодными средствами, заранее обречённая на провал.

 

Каталитическое окисление альдегидов воздухом - обычная промышленная практика. Техническую глюконовую кислоту скорее всего так и получают.

 

Соли марганца? Сульфат.

 

 

2 часа назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Аксептором водорода может быть элементарная сера. Википедия пишет, что сероводород получается при сплавлении серы с парафином. Может быть при сплавлении серы с глюкозой вы получите то, что желаете. Пожалуйста, расскажите потом про то, что вышло.

 

Да уж... Представляю, какая вонючая каша получится при сплавлении глюкозы с серой 

 

Вы в своём репертуаре! Для вас химия - это закорючки на бумаге

Изменено 20 Сентября, 2019 в 17:46 пользователем yatcheh

[0ccam]

17 минут назад, yatcheh сказал:

 

Если рибофлавин - акцептор водорода, то "не расходовать" его никак не удастся.

Там расчёт на такой механизм: рибофлавин дегидрирует глюкозу, переходя в восстановленную форму - лейкофлавин и переводя глюкозу в глюконолактон, который самопроизвольно гидролизуется до глюконовой кислоты. Сам же лейкофлавин легко отдаёт водород кислороду воздуха, возвращаясь в прежнее состояние. Такой механизм протекает при действии на глюкозу фермента глюкозоксидазы. Но то фермент.

Цитата

Соли марганца? Сульфат.

Нашёл сейчас, что уксусную кислоту производят из ацетальдегида в присутствии ацетата марганца. Большое спасибо за подсказку! Только вот вопрос: глюконовая кислота хороший комплексон... Она не помешает ионам марганца делать свои каталитические дела?

Изменено 20 Сентября, 2019 в 17:57 пользователем 0ccam

[yatcheh]

3 минуты назад, 0ccam сказал:

Там расчёт на такой механизм: рибофлавин дегидрирует глюкозу, переходя в востановленную форму - лейкофлавин и переводя глюкозу в глюконолактон, который самопроизвольно гидролизуется до глюконовой кислоты. Сам же лейкофлавин легко отдаёт водород кислороду воздуха, возвращаясь в прежнее состояние. Такой механизм протекает при действии на глюкозу фермента глюкозоксидазы. Но то фермент.

 

 

То есть, всё-таки - каталитический цикл. Но без фермента он не работает.

 

4 минуты назад, 0ccam сказал:

Только вот вопрос: глюконовая кислота хороший комплексон. Она не помешает ионам марганца делать свои каталитические дела?

 

Чёрт его знает, но скорее всего - не помешает. Такое у меня ИМХО

[Ruslan_Sharipov]

11 минуту назад, yatcheh сказал:

Третий вариант - каталитическое дегидрирование:

R-CHO + H₂O   ^(kat) > R-COOH + H₂.

Вместо выделения водорода может происходить его окисление кислородом из воздуха, растворённым в воде по механизму:

R-CHO + 2 X + H₂O ^____> R-COOH + 2 HX

2 HX + 1/2 O₂^____> 2 X + H₂O.

В качестве Х 0ccam хочет использовать рибофлавин.

 

22 минуты назад, yatcheh сказал:

Да уж... Представляю, какая вонючая каша получится при сплавлении глюкозы с серой.

Вонючий сероводород он улетит. Его можно поймать и сделать обратно серой.

[0ccam]

3 минуты назад, yatcheh сказал:

Чёрт его знает, но скорее всего - не помешает. Такое у меня ИМХО

Спасибо за идею с марганцем, есть куда заниматься дальше!

Ну и оффтопом вариант с водным раствором йода. Возможна ли вообще такая реакция?

I2 + H2O = HI + HOI;

R-COH + HOI -> R-COOH + HI;

HI + O2 -> H20 + J2;

О окисление йодоводорода воздухом до йода википедия утверждает определённо. Альдегид до кислоты йодноватистая тоже должна окислять. Кроме низкой растворимости йода, в роде как, проблем не должно быть. Что думают химики? 

[yatcheh]

22 минуты назад, 0ccam сказал:

Спасибо за идею с марганцем, есть куда заниматься дальше!

Ну и оффтопом вариант с водным раствором йода. Возможна ли вообще такая реакция?

I2 + H2O = HI + HOI;

R-COH + HOI -> R-COOH + HI;

HI + O2 -> H20 + J2;

О окисление йодоводорода воздухом до йода википедия утверждает определённо. Альдегид до кислоты йодноватистая тоже должна окислять. Кроме низкой растворимости йода, в роде как, проблем не должно быть. Что думают химики? 

 

Я, как химик, кумекаю так, что связываться с йодом во всех его проявлениях - это надо гороху наестся. Вы не представляете, какой это мудный* окислитель! Масса запредельная, эффективность - полпинка на бочку, потом тянуться будет, как хрен по стекловате - не отмоешь. Да и обойдётся в копеечку. 

Для какой-нить лабораторной фигни ещё можно использовать, а видах технического продукта - лучше апстену убицца!

Я вам это говорю, не как очкастый теоретик, а как практикующий химик-технолог с изрядным опытом разработок в широком диапазоне веществ 

Йод - это последнее, что я бы использовал в практике, и то - для очень дорогого продукта с очень ограниченным тоннажом.

 

* Хотел написать - нудный. Хотя, "мудный" - очень подходит! 

Изменено 20 Сентября, 2019 в 18:46 пользователем yatcheh

[yatcheh]

42 минуты назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Вместо выделения водорода может происходить его окисление кислородом из воздуха, растворённым в воде по механизму:

R-CHO + 2 X + H₂O ^____> R-COOH + 2 HX

2 HX + 1/2 O₂^____> 2 X + H₂O.

В качестве Х 0ccam хочет использовать рибофлавин.

 

 

Проблема в том, что рибофлавин будет при этом необратимо расходоваться, ибо окисление его восстановленной формы требует фермента. Читайте внимательнее тему

 

43 минуты назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Вонючий сероводород он улетит. Его можно поймать и сделать обратно серой.

 

Сероводород - это наименее вонючее вещество, которое получится при сплавлении глюкозы с серой 

[0ccam]

10 минут назад, yatcheh сказал:

Проблема в том, что рибофлавин будет при этом необратимо расходоваться, ибо окисление его восстановленной формы требует фермента. Читайте внимательнее тему

Скорее так: рибофлавин без специальных условий не хочет окислять глюкозу. Кислородом воздуха он должен окисляться самостоятельно и без проблем, но это не точно, т.к. до окисления воздухом дело не дошло, и потому утверждать подобное преждевременно

[yatcheh]

11 минуту назад, 0ccam сказал:

Скорее так: рибофлавин без специальных условий не хочет окислять глюкозу. Кислородом воздуха он должен окисляться самостоятельно и без проблем, но это не точно, т.к. до окисления воздухом дело не дошло, и потому утверждать подобное преждевременно

 

Ну, значит я в полемическом запале перепутал последовательность проблем.

Я ни разу не биохимик. Я - холодный философ, теплотехник и истребитель  А зарабатываю на жизнь разработкой всяких технологий - на основе лживых патентов, понторезных статей в ДЖАКСе, и каловарских слухов.

Изменено 20 Сентября, 2019 в 19:15 пользователем yatcheh