Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
0ccam

Как дегидрировать глюкозу рибофлавином?

Рекомендованные сообщения

14 минуты назад, yatcheh сказал:

 

 

Голуба, каким образом сочетается "дешёвая техническая кислота" и "дегидрирование глюкозы рибофлавином"? Рибофлавин - это дешёвый крупнотоннажный реагент-окислитель, ценой рублей двадцать за килограмм?

 

Ответил сообщением выше. Не знаю как две цитаты в одно сообщение засунуть.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
27 минут назад, 0ccam сказал:

Рибофлавин планируется не расходовать. Высаливать или тому подобное. Вообще на рибофлавине свет клином не сошелся, просто он один из немногих акцепторов водорода (которые нашел) устойчив в кислотной среде, плюс продаётся в любой аптеке. А какие соли марганца имеются в виду?

В аптеке 50мл 0,1% порядка 100р

 

Если рибофлавин - акцептор водорода, то "не расходовать" его никак не удастся. Вы, походу не представляете химизма процесса. Чтобы превратить альдегид в кислоту, нужен или источник кислорода:

R-CHO + [O] ----> R-COOH

или акцептор водорода:

R-CHO + X2 + H2O ----> R-COOH + 2HX

В обоих случаях реагент-носитель кислорода, или реагент-акцептор водорода расходуются.

Третий вариант - каталитическое дегидрирование:

R-CHO + H2O --(kat)--> R-COOH + H2

Что-то я не слышал про каталитические свойства рибофлавина в этой реакции.

 

У вас попытка с негодными средствами, заранее обречённая на провал.

 

Каталитическое окисление альдегидов воздухом - обычная промышленная практика. Техническую глюконовую кислоту скорее всего так и получают.

 

Соли марганца? Сульфат.

 

 

2 часа назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Аксептором водорода может быть элементарная сера. Википедия пишет, что сероводород получается при сплавлении серы с парафином. Может быть при сплавлении серы с глюкозой вы получите то, что желаете. Пожалуйста, расскажите потом про то, что вышло.

 

Да уж... Представляю, какая вонючая каша получится при сплавлении глюкозы с серой :at:

 

Вы в своём репертуаре! Для вас химия - это закорючки на бумаге :)

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
17 минут назад, yatcheh сказал:

 

Если рибофлавин - акцептор водорода, то "не расходовать" его никак не удастся.

Там расчёт на такой механизм: рибофлавин дегидрирует глюкозу, переходя в восстановленную форму - лейкофлавин и переводя глюкозу в глюконолактон, который самопроизвольно гидролизуется до глюконовой кислоты. Сам же лейкофлавин легко отдаёт водород кислороду воздуха, возвращаясь в прежнее состояние. Такой механизм протекает при действии на глюкозу фермента глюкозоксидазы. Но то фермент.

Цитата

Соли марганца? Сульфат.

Нашёл сейчас, что уксусную кислоту производят из ацетальдегида в присутствии ацетата марганца. Большое спасибо за подсказку! Только вот вопрос: глюконовая кислота хороший комплексон... Она не помешает ионам марганца делать свои каталитические дела?

Изменено пользователем 0ccam

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
3 минуты назад, 0ccam сказал:

Там расчёт на такой механизм: рибофлавин дегидрирует глюкозу, переходя в востановленную форму - лейкофлавин и переводя глюкозу в глюконолактон, который самопроизвольно гидролизуется до глюконовой кислоты. Сам же лейкофлавин легко отдаёт водород кислороду воздуха, возвращаясь в прежнее состояние. Такой механизм протекает при действии на глюкозу фермента глюкозоксидазы. Но то фермент.

 

 

То есть, всё-таки - каталитический цикл. Но без фермента он не работает.

 

4 минуты назад, 0ccam сказал:

Только вот вопрос: глюконовая кислота хороший комплексон. Она не помешает ионам марганца делать свои каталитические дела?

 

Чёрт его знает, но скорее всего - не помешает. Такое у меня ИМХО :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
11 минуту назад, yatcheh сказал:

Третий вариант - каталитическое дегидрирование:

R-CHO + H2  (kat) > R-COOH + H2.

Вместо выделения водорода может происходить его окисление кислородом из воздуха, растворённым в воде по механизму:

R-CHO + 2 X + H2O ____> R-COOH + 2 HX

2 HX + 1/2 O2____> 2 X + H2O.

В качестве Х 0ccam хочет использовать рибофлавин.

 

22 минуты назад, yatcheh сказал:

Да уж... Представляю, какая вонючая каша получится при сплавлении глюкозы с серой.

Вонючий сероводород он улетит. Его можно поймать и сделать обратно серой.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
3 минуты назад, yatcheh сказал:

Чёрт его знает, но скорее всего - не помешает. Такое у меня ИМХО :)

Спасибо за идею с марганцем, есть куда заниматься дальше!

Ну и оффтопом вариант с водным раствором йода. Возможна ли вообще такая реакция?

I2 + H2O = HI + HOI;

R-COH + HOI -> R-COOH + HI;

HI + O2 -> H20 + J2;

О окисление йодоводорода воздухом до йода википедия утверждает определённо. Альдегид до кислоты йодноватистая тоже должна окислять. Кроме низкой растворимости йода, в роде как, проблем не должно быть. Что думают химики? 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
22 минуты назад, 0ccam сказал:

Спасибо за идею с марганцем, есть куда заниматься дальше!

Ну и оффтопом вариант с водным раствором йода. Возможна ли вообще такая реакция?

I2 + H2O = HI + HOI;

R-COH + HOI -> R-COOH + HI;

HI + O2 -> H20 + J2;

О окисление йодоводорода воздухом до йода википедия утверждает определённо. Альдегид до кислоты йодноватистая тоже должна окислять. Кроме низкой растворимости йода, в роде как, проблем не должно быть. Что думают химики? 

 

Я, как химик, кумекаю так, что связываться с йодом во всех его проявлениях - это надо гороху наестся. Вы не представляете, какой это мудный* окислитель! Масса запредельная, эффективность - полпинка на бочку, потом тянуться будет, как хрен по стекловате - не отмоешь. Да и обойдётся в копеечку. 

Для какой-нить лабораторной фигни ещё можно использовать, а видах технического продукта - лучше апстену убицца!

Я вам это говорю, не как очкастый теоретик, а как практикующий химик-технолог с изрядным опытом разработок в широком диапазоне веществ :al:

Йод - это последнее, что я бы использовал в практике, и то - для очень дорогого продукта с очень ограниченным тоннажом.

 

* Хотел написать - нудный. Хотя, "мудный" - очень подходит! :lol:

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
42 минуты назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Вместо выделения водорода может происходить его окисление кислородом из воздуха, растворённым в воде по механизму:

R-CHO + 2 X + H2O ____> R-COOH + 2 HX

2 HX + 1/2 O2____> 2 X + H2O.

В качестве Х 0ccam хочет использовать рибофлавин.

 

 

Проблема в том, что рибофлавин будет при этом необратимо расходоваться, ибо окисление его восстановленной формы требует фермента. Читайте внимательнее тему :)

 

43 минуты назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Вонючий сероводород он улетит. Его можно поймать и сделать обратно серой.

 

Сероводород - это наименее вонючее вещество, которое получится при сплавлении глюкозы с серой :lol:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
10 минут назад, yatcheh сказал:

Проблема в том, что рибофлавин будет при этом необратимо расходоваться, ибо окисление его восстановленной формы требует фермента. Читайте внимательнее тему :)

Скорее так: рибофлавин без специальных условий не хочет окислять глюкозу. Кислородом воздуха он должен окисляться самостоятельно и без проблем, но это не точно, т.к. до окисления воздухом дело не дошло, и потому утверждать подобное преждевременно :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
11 минуту назад, 0ccam сказал:

Скорее так: рибофлавин без специальных условий не хочет окислять глюкозу. Кислородом воздуха он должен окисляться самостоятельно и без проблем, но это не точно, т.к. до окисления воздухом дело не дошло, и потому утверждать подобное преждевременно :)

 

Ну, значит я в полемическом запале перепутал последовательность проблем.

Я ни разу не биохимик. Я - холодный философ, теплотехник и истребитель  :al:А зарабатываю на жизнь разработкой всяких технологий - на основе лживых патентов, понторезных статей в ДЖАКСе, и каловарских слухов.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...