Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Dmitriy1990

Восстановление кеталя и последующие превращения.

Рекомендованные сообщения

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: можно ли избирательно восстановить кеталь непредельного кетона водородом, сохранив при этом двойную связь? Я встречал информацию только про тиокетали. Также не совсем понятно, что за превращения идут дальше (цепочки 7, 8), если после восстановления у нас остался алкен. До этого я прописал альдольную и кротоновую конденсации с получением соответствующих непредельных кетонов или альдегидов. Помогите, пожалуйста.

IMG_20190927_204336.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
1 час назад, Dmitriy1990 сказал:

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: можно ли избирательно восстановить кеталь непредельного кетона водородом, сохранив при этом двойную связь? Я встречал информацию только про тиокетали. Также не совсем понятно, что за превращения идут дальше (цепочки 7, 8), если после восстановления у нас остался алкен. До этого я прописал альдольную и кротоновую конденсации с получением соответствующих непредельных кетонов или альдегидов. Помогите, пожалуйста.

 

 

Кеталирование как раз защищает кетон. Гидрироваться будет двойная (алкеновая) связь.

Каталитическое гидрирование сродни нуклеофильной реакции, а кетали к нуклеофилам (и основаниям) устойчивы. в отличие от тиокеталей, которые как раз нуклеофилами/основаниями легко расщепляются.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
18 часов назад, yatcheh сказал:

 

Кеталирование как раз защищает кетон. Гидрироваться будет двойная (алкеновая) связь.

Каталитическое гидрирование сродни нуклеофильной реакции, а кетали к нуклеофилам (и основаниям) устойчивы. в отличие от тиокеталей, которые как раз нуклеофилами/основаниями легко расщепляются.

Спасибо большое.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...