радикальное галогенирование

[shii-chan]

Здравствуйте!

Подскажите,пожалуйста,если проводить реакцию гомолитического монобромирования для тетраэдрана,призмана,кубана,то возможно образование только одного продукта без разрушения структуры или структура из-за неустойчивости будет разрушаться и там что-то ещё будет?

[Paul_K]

Зачем Вам это? Из всего перечисленного стабилен только кубан, да и тот получается одиннадцатистадийным синтезом 

[shii-chan]

Задание такое)))))

Ну,это ведь чисто в теории

[chemister2010]

Все будут разрушаться из-за высокого напряжения. Незамещенный тетраэдран из-за него вообще не существует.

[Paul_K]

Скорее всего, образующиеся радикалы будут перегруппировываться во что-то другое. Например, призман на последней стадии получается из азосоединения с выходом 1,8%, т.е. образующийся бирадикал со структурой призмана по большей части ее не сохраняет. Сравнительно стабильный кубан получают декарбоксилированием кубанкарбоновой кислоты, которую сначала переводят в надкислоту,  т.е., там на последней стадии тоже образуется кубановый радикал, но, с каким выходом это получается, неизвестно.

Вообще, кубан радикально галогенируется:

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja0032677

[chemister2010]

В статье написано, что галогены расщепляют кубан. А галогенируют они кубан тригалометанами.

[shii-chan]

Ох,поняла,что тут все сложно с устойчивостью,спасибо за помощь!

[Paul_K]

5 часов назад, shii-chan сказал:

Ох,поняла,что тут все сложно с устойчивостью,спасибо за помощь!

Одним словом, они все разрушаются галогенами. Особенно виртуальный тетраэдран.