Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
MBizeps

Почему идет гидролиз только орто изомера (а пара нет)

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте, недавно проводил синтез, получение паранитроацетанилида (нитровал ацетанилид). Кратко напишу ход работы: 1)Растворили ацетанилид в серной кислоте; 2)Прибавили азотку; 3)Перемешиваем час; 4)Выливаем все в лед; 5) Фильтруем на бюхнере; 6)Осадок переносят в колбу и добавляют соды до щелочной среды, затем нагревают до кипения и сразу дают остыть до 50 град С; 7)Фильтруют (темп должна быть 50 град С; 8)Перекристаллизовываем. Методика есть в открытом доступе в органикуме.

Так вот вопрос заключается в следующем. Мы в стадии 6 проводим щелочной гидролиз. Я думаю, что этот гидролиз нужен для того, чтобы убрать орто изомер. Как я понял, гидролизоваться будет только орто изомер (и продукты гидролиза просто растворятся в воде и уйдут вместе с ней), но тогда возникает вопрос почему у нас будет не будет гидролизоваться пара изомер? И вообще будет ли там что-то гидролизоваться и правильно ли я думаю.
Заранее благодарю!:)

Там точно в этой стадии (стадия 6), что-то гидролизуется, и я выдвинул свою теорию (правильно ли я рассуждаю?)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
14 минут назад, MBizeps сказал:

Здравствуйте, недавно проводил синтез, получение паранитроацетанилида (нитровал ацетанилид). Кратко напишу ход работы: 1)Растворили ацетанилид в серной кислоте; 2)Прибавили азотку; 3)Перемешиваем час; 4)Выливаем все в лед; 5) Фильтруем на бюхнере; 6)Осадок переносят в колбу и добавляют соды до щелочной среды, затем нагревают до кипения и сразу дают остыть до 50 град С; 7)Фильтруют (темп должна быть 50 град С; 8)Перекристаллизовываем. Методика есть в открытом доступе в органикуме.

Так вот вопрос заключается в следующем. Мы в стадии 6 проводим щелочной гидролиз. Я думаю, что этот гидролиз нужен для того, чтобы убрать орто изомер. Как я понял, гидролизоваться будет только орто изомер (и продукты гидролиза просто растворятся в воде и уйдут вместе с ней), но тогда возникает вопрос почему у нас будет не будет гидролизоваться пара изомер? И вообще будет ли там что-то гидролизоваться и правильно ли я думаю.
Заранее благодарю!:)

Там точно в этой стадии (стадия 6), что-то гидролизуется, и я выдвинул свою теорию (правильно ли я рассуждаю?)

 

Действительно, о-нироацетанилид более лабилен, и гидролизуется уже при нагревании с раствором соды. Эта процедура именно для этого. Образующийся о-нитроанилин хорошо растворим в тёплой воде (да и в холодной изрядно растворим).

Связано это (лёгкость гидролиза), по-видимому, с более сильным влиянием нитро-группы в орто-положении, где к мезомерному эффекту добавляется и индуктивный. Кислотность о-нироанилина в протонированной форме более чем в десять выше кислотности п-нитроанилиния, а значит его ацетильное производное по свойствам ближе к ангидриду, и должно легче гидролизоваться. Тут так же и зарядовые эффекты могут иметь участие.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...