Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Рекомендованные сообщения

Уважаемые органики, обращаюсь к вам за помощью. Провожу реакцию между алкилирующим агентом ((адамантил-1)бромметилкетон) и производным фенола ([имидазол-1-ил]метилфенол) в пиридине в присутствии нитрата серебра. Мог бы провести реакцию по классической схеме, как обычно алкилируют фенолы (ацетон/ДМФА, поташ, при кипячении). Но проблема в том, что данный фенол имеет плохую растворимость. Не растворим в ацетоне как при комнатной температуре, так и при нагревании. Тоже самое с ДМФА. Только растворяется он при кипячении, но сами знаете, ДМФА разлагается, поэтому кипятить с данным растворителем не следует. 

Поэтому решил провести синтез в пиридине и с азотнокислым серебром в качестве электрофильного катализатора, способствующего поляризации связи углерод-бром в алкилирующем агенте. Казалось, добились того, что наконец-то данный фенол был растворим, система гомогенна. Провели реакцию, вылили в лед, чтобы выделить наш органический продукт. Образовался белый осадок. Конечно, еще должен образовываться бромид серебра, но продукт основной можно отмыть аммиаком от данной соли. В итоге оставив его седиментироваться, в конечном итоге осадка и след простыл, а на дне тонкая прослойка в виде не пойми чего. Поэтому хотелось бы узнать, как вы думайте, почему осадок исчез. Ведь органика, как мы знаем, почти вся не растворима в воде. На фотографии представлен тот самый образовавшийся осадок.

20191126_194853.jpg

Изменено пользователем Lakers95

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

По какой методике Вы всё это делаете, дайте ссылку. Да и формулы не помешало бы нарисовать, со слов не очень наглядно.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ваш бромкетон, вероятно, проалкилировал имидазольный фрагмент этого фенола, и получился хорошо растворимый в воде продукт. Чтоб наверняка, нужно было сделать фенолят щелочного металла и прибавлять его раствор или взвесь к р-ру бромкетона. Ну, или методику для похожих субстанций найти :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

- Нужно вам нарисовать структуры,  дабы наглядно было и литературу посмотреть (я могу это сделать при наличии структур). 

- С каких пор растворимость стала критерием протекания реакции? Она может быть небольшой,  но вполне достаточной. 

- Многие органические производные имидазола очень прилично растворимы в воде.

- Пиридиниевая соль весьма вероятна.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Арил - бромметил - кетоны под действием нитрата серебра перегруппировываются . Кроме того, они со свистом алкилируют пиридин.

Так что до алкилирования фенола или имидазола могло и не дойти.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Кстати, нерастворимость Вашего фенола в кипящем ацетоне выглядит весьма удивительно. Может быть, это не он ?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
4 часа назад, aber сказал:

Арил - бромметил - кетоны под действием нитрата серебра перегруппировываются . Кроме того, они со свистом алкилируют пиридин.

Так что до алкилирования фенола или имидазола могло и не дойти.

Да, в пиридине вообще бессмысленно алкилировать.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...