Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Razor8

Ацилирование ароматики плавиковой кислотой.

Рекомендованные сообщения

Всем привет.

Идея взять что-то типа бензола-ксилола, и вести ацилирование чем-то типа карбоновой кислоты, и каталитического количества плавиковой  кислоты, собирая воду в Дина-Старка.

Получится?... 

вода отлетает... фтороводород образует с карбоновой кислотой что-то типа ангидирида, и т.д. пусть не очень быстро, зато при атмосферном давлении.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
3 минуты назад, Razor8 сказал:

Всем привет.

Идея взять что-то типа бензола-ксилола, и вести ацилирование чем-то типа карбоновой кислоты, и каталитического количества плавиковой  кислоты, собирая воду в Дина-Старка.

Получится?... 

вода отлетает... фтороводород образует с карбоновой кислотой что-то типа ангидирида, и т.д. пусть не очень быстро, зато при атмосферном давлении.

 

Получится, если вести реакцию в избытке безводного HF. 

Каталитическое количество, даже с насадкой Дина-Старка, работать не будет от слова "совсем" :al:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
1 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Получится, если вести реакцию в избытке безводного HF. 

Каталитическое количество, даже с насадкой Дина-Старка, работать не будет от слова "совсем" :al:

а почему? азеотропной отгонкой не сушится плавиковая кислота? избыток то там зачем?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
1 минуту назад, Razor8 сказал:

а почему? азеотропной отгонкой не сушится плавиковая кислота? избыток то там зачем?

 

Азеотропной отгонкой HF не сушится. Никак. Совсем. А водный HF - весьма слабая кислота.

Безводный же HF - суперкислота, в его среде ксилол карбоновой кислотой будет ацилироваться моментально без всякой отгонки воды.  Но он должен быть средой, растворителем.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
12 минут назад, yatcheh сказал:

 

Азеотропной отгонкой HF не сушится. Никак. Совсем. А водный HF - весьма слабая кислота.

Безводный же HF - суперкислота, в его среде ксилол карбоновой кислотой будет ацилироваться моментально без всякой отгонки воды.  Но он должен быть средой, растворителем.

так.. а как же это сделать при атмосферном давлении. 

а если плавиковую кислоту растворить в карбоновой, а потом добавить чего-то осушающего.. типа фосфорного ангидрида... небольшое количество безводного HF будет держаться в карбоновой кислоте при НУ, и пойдет ацилирование?

 

а что сильнее безводный HF или какая-нибудь трифторсульфоновая кислота?

 

при ацилировании карбоновой кислотой всегда будет появляться вода.. поэтому лучше ее удалять как-то.. азеотропом например или полифосфорной кислотой... или фосфорным ангидридом.

Изменено пользователем Razor8

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Фтороводород удерживает воду лучше всех осушителей. Обезводить его можно только электролизом.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
11 минут назад, Razor8 сказал:

так.. а как же это сделать при атмосферном давлении. 

а если плавиковую кислоту растворить в карбоновой, а потом добавить чего-то осушающего.. типа фосфорного ангидрида... небольшое количество безводного HF будет держаться в карбоновой кислоте при НУ, и пойдет ацилирование?

 

а что сильнее безводный HF или какая-нибудь трифторсульфоновая кислота?

 

при ацилировании карбоновой кислотой всегда будет появляться вода.. поэтому лучше ее удалять как-то.. азеотропом например или полифосфорной кислотой... или фосфорным ангидридом.

 

Фосфорный ангидрид с HF реагирует ничуть не хуже, чем с водой. Получится смесь кислот моно- и дифторфосфорной.

Ещё раз: не будет работать HF в каталитических количествах, даже если бы вода и не выделялась. Нужна СРЕДА безводного HF, где он - растворитель. Вот в такой СРЕДЕ HF будет вести себя аки лев рыкающий.

 

Безводный HF сильнее трифторметилсульфоновой.  

 

Сильно сомневаюсь, что удастся проацилировать ксилол карбоновой кислотой при действии кислотного катализатора. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
7 минут назад, yatcheh сказал:

 

Фосфорный ангидрид с HF реагирует ничуть не хуже, чем с водой. Получится смесь кислот моно- и дифторфосфорной.

Ещё раз: не будет работать HF в каталитических количествах, даже если бы вода и не выделялась. Нужна СРЕДА безводного HF, где он - растворитель. Вот в такой СРЕДЕ HF будет вести себя аки лев рыкающий.

 

Безводный HF сильнее трифторметилсульфоновой.  

 

Сильно сомневаюсь, что удастся проацилировать ксилол карбоновой кислотой при действии кислотного катализатора. 

а как вода будет влиять на трифторметансульфоновую кислоту?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
28 минут назад, Razor8 сказал:

а как вода будет влиять на трифторметансульфоновую кислоту?

 

Да никак. В воде это - сильная кислота.  Но - не поможет.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...