ацетальдегид

[aleksandr21]

А как можно получить ацетальдегид из уксусной кислоты.

[Forn]

А как можно получить ацетальдегид из уксусной кислоты.

Можно так: cначала получают хлорангидрид уксусной кислоты(при взаимодействии её с PCl5 или SOCl2, или POCl3). Получившийся хлорангидрид вводят в реакцию Роземунда (катализатор Роземунда: Pd на BaSO4)(но это дорогой способ для получения ацетоальдегида)

Ещё вариант: смешать уксус с водкой и добавить ДИБАЛ-Н ))

[Bull it]

Самое простое электролиз 9% раствора с диафрагмой и на морозе у ацетальдегида т кипения 28 градусов, а электролиз греет реактор. После электролиза перегоняем лёгкий ацетальдегид и всё.

А на счёт хлористого тионила не ужели это правда? ацетохлорид ведь ацетилирует некоторые вещества даже по вкуснее уксусного ангидрида

[IChem]

Можно восстановить уксусную кислоту литийалюмогидридом (т.к. ручаться за то, что она восстановится до С=О группы, нельзя, равно как и за то, что она вообще восстановится - я сомневаюсь в правильности моего синтеза, придумываю на ходу), а полученный спирт окислить ДМСО - на этот раз уже изберательно, до альдегида. А бросать ДИБАЛ-Н в водку нельзя, т.к. в водке вода, и может получиться пожар.

[Каловар.]

Можно перевести уксусную кислоту в сложный эфир , и восстановит алкоголятами алюминия ( алкоголяты алюминия селективные восстановители карбонильной группы ) карбонильную группу в гидроксильную группу . Причем при восстановлении должна затрагиватся только карбонильная группа , а эфирная группа ( или как ее там ) не затрагивается . Полученный продукт разложить кислотой , получим соединение состоящее из двух гидроксогрупп у одного углеродного атома , который превращается с отщеплением волы в уксусный альдегид .

 

Ну как такой синтез ?

[tixmir]

ЛАГ не востановит кислоту, дибал лить никуда не надо, хлорангидрид и розенмунд это хорошо, но овчинка выделки не стоит, этилат алюминия не реагирует со сложноэфирными группами. реакции не будет

[Гость Ефим]

( алкоголяты алюминия селективные восстановители карбонильной группы )

Вы что-то сильно путаете. Если Вы имеете в виду восстановление по Мейервейну - Пондорфу - Верлею, то там не алкоголят алюминия восстановитель, а спирт. Алкоголят - катализатор. И сложные эфиры в этих условиях не восстанавливаются, только кетоны/альдегиды. В сложноэфирной группе нет группы "карбонильной", это цельная карбоксильная группа, и по свойствам она от карбонильной сильно отличается.

[natitali]

Вы что-то сильно путаете. Если Вы имеете в виду восстановление по Мейервейну - Пондорфу - Верлею, то там не алкоголят алюминия восстановитель, а спирт. Алкоголят - катализатор. И сложные эфиры в этих условиях не восстанавливаются, только кетоны/альдегиды. В сложноэфирной группе нет группы "карбонильной", это цельная карбоксильная группа, и по свойствам она от карбонильной сильно отличается.

 

Общий способ получения альдегидов из соответствующих кислот.

При действии пентахлорида фосфора PCl₅ на кислоту можно получить хлорангидрид кислоты:

R―COOH + PCl₅ → R―COOCl + POCl₃ + HCl

По реакции Розенмунда хлор замещается на водород и кислота переходит в соответствующий альдегид:

_{................................. Pd}

R―COOCl + Н₂ → RCHO + HCl

Изменено 14 Июня, 2013 в 18:38 пользователем natitali

[Гость Ефим]

Общий способ получения альдегидов из соответствующих кислот.

При действии пентахлорида фосфора PCl₅ на кислоту можно получить хлорангидрид кислоты:

R―COOH + PCl₅ → R―COOCl + POCl₃ + HCl

По реакции Розенмунда хлор замещается на водород и кислота переходит в соответствующий альдегид:

_{................................. Pd}

R―COOCl + Н₂ → RCHO + HCl

Мнэ-э... Вы, конечно, совершенно правы, восстановление по Розенмунду - уважаемая реакция. Мне только не совсем ясно, какое это имеет отношение к моему посту :huh: .

[natitali]

Мнэ-э... Вы, конечно, совершенно правы, восстановление по Розенмунду - уважаемая реакция. Мне только не совсем ясно, какое это имеет отношение к моему посту :huh: .

Простите, Ваше Высокопревосходительство, за дезориентацию. Спасибо.