орто-оксибензиловый спирт с уксусным ангидридом

[Polininka]

Уксусный ангидрид будет реагировать с фенольной группой (орто-метилолфенол) и в побочных продуктах образовывать уксусную кислоту, которая будет взаимодействовать со спиртовой группой CH2OH, как я думаю. В ответах же на олимпиаду газпром происходить взаимодействие 2ух моль уксусного ангидрида с образованием двух моль уксусной кислоты. Что  будет верный вариантом? 

Изменено 15 Февраля, 2020 в 06:10 пользователем Polininka

[M_GM]

В избытке уксусного ангидрида почему бы сразу двум ОН-группам не взаимодействовать независимо с двумя молекулами ангидрида? Тем более, что CH2OH группа кажется пространственно доступнее.

[yatcheh]

8 часов назад, Polininka сказал:

Уксусный ангидрид будет реагировать с фенольной группой (орто-метилолфенол) и в побочных продуктах образовывать уксусную кислоту, которая будет взаимодействовать со спиртовой группой CH2OH, как я думаю. В ответах же на олимпиаду газпром происходить взаимодействие 2ух моль уксусного ангидрида с образованием двух моль уксусной кислоты. Что  будет верный вариантом? 

 

Этерификация по спиртовой группе кислотой потребует катализатора - минеральной кислоты. Фенольная же группа кислотой вообще с большим трудом этерифицируется. 

Но, даже если реакция идёт так, как вы задумали, то на второй стадии выделится вода, которая прореагирует со вторым молем ангидрида, и в результате получится то же самое - диэфир и два моля уксусной кислоты