Придумать синтез бутаналя и 2-бутанона

[Гость Bzm]

Заранее благодарю за помощь!

[Давид Б.]

1)Дегидратация,хлорирование,синтез Вюрца,гидрирование,хлорирование,прибавление щелочи,дегидрирование

2)Дегидратация,хлорирование,синтез Вюрца,добавление соляной кислоты,прибавление щелочи ,дегидрирование

Общие соединения:Бутанол-1 и бутанол-2 

Надеюсь ,понятно написал

Изменено 26 Марта, 2020 в 08:14 пользователем Давид Б.

[Давид Б.]

еще бутанол можно получить через ацетальдегид (не включая последнюю стадию)

Изменено 26 Марта, 2020 в 08:03 пользователем Давид Б.

[yatcheh]

43 минуты назад, Давид Б. сказал:

1)Дегидратация,хлорирование,синтез Вюрца,гидрирование,хлорирование,прибавление щелочи,дегидрирование

2)Дегидратация,хлорирование,синтез Вюрца,добавление соляной кислоты,прибавление щелочи ,дегидрирование

Общие соединения:Бутанол-1 и бутанол-2 

Надеюсь ,понятно написал

 

Совершенно непонятно.

Хлорирование этилена даст дихлорэтан. Что получится из дихлорэтана в условиях реакции Вюрца? Что вы собрались гидрировать после реакции Вюрца? К чему добавлять соляную кислоту?

 

 

48 минут назад, Давид Б. сказал:

Общие соединения:Бутанол-1 и бутанол-2 

 

По условию должно быть ОДНО общее соединение, из которого в одну стадию можно получить и кетон, и альдегид.

[Давид Б.]

3 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Совершенно непонятно.

Хлорирование этилена даст дихлорэтан. Что получится из дихлорэтана в условиях реакции Вюрца? Что вы собрались гидрировать после реакции Вюрца? К чему добавлять соляную кислоту?

 

 

Тогда можно гидрировать этилен вначале

[yatcheh]

3 минуты назад, Давид Б. сказал:

Тогда можно гидрировать этилен вначале

 

А смысл?

[Paul_S]

40 минут назад, yatcheh сказал:

 

По условию должно быть ОДНО общее соединение, из которого в одну стадию можно получить и кетон, и альдегид.

По-моему, такое соединение существует только в воображении автора задачи.

Если же не в одну стадию, то можно сделать из этанола бутадиен по Лебедеву и прогидробромировать нго с 1 эквивалентом HBr. При низкой температуре будет 1,2-присоединение, при высокой - 1,4. Оба продукта гидрируем, получаем, соотв., 2-бромбутан и 1-бромбутан. Гидролизуем в спирты и окисляем в бутанон и бутаналь соотв.

[yatcheh]

1 час назад, Paul_S сказал:

По-моему, такое соединение существует только в воображении автора задачи.

 

Я вот тоже не могу придумать такой монополярный выверт. 

Хотя, в стиле Руслана Шапирова можно предложить перегруппировку окиси бутилена с двумя разными катализаторами  

 

Есть ещё вариант с небольшим жульничеством (точнее - с двумя):

CH3-CH(OH)-CH2-CHO --(N2H4, KOH, t, -H2O, -N2)--> CH3-CH(OH)-CH2-CH3

(тут сомнительно, что альдоль доживёт до бутанола-2)

CH3-CH(OH)-CH2-CHO --(H2, Ni/Cr, 150C, -H2O)--> CH3-CH2-CH2-CH2OH

И оба варианта - фактически две стадии.

Изменено 26 Марта, 2020 в 10:46 пользователем yatcheh

[chemister2010]

А оксиран не может быть общим соединением?

[yatcheh]

30 минут назад, chemister2010 сказал:

А оксиран не может быть общим соединением?

 

Гриньяр с оксираном даст бутанол-1. Как из него бутанол-2 выкружить? Да и всё равно две стадии будут.

 

Может автор задачи знает секретный способ гидратации бутина-1 по терминальному углероду? Вот гидробромировать его можно и туда, и туда (по Марковникову и по Харрашу), потом гидролиз - и задача решена, но это опять же две стадии.

Изменено 26 Марта, 2020 в 17:22 пользователем yatcheh