Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Someone&Co

Куда присоединяется бром?

Рекомендованные сообщения

Почему в реакции CH3–CH=CH–COOH + HBr преимущественно образуется CH3–CBr–CH2–COOH, а не CH3–CH2–CHBr–COOH?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
17 часов назад, Someone&Co сказал:

Почему в реакции CH3–CH=CH–COOH + HBr преимущественно образуется CH3–CBr–CH2–COOH, а не CH3–CH2–CHBr–COOH?

 

Присоединение брома в альфа-положение предполагает образование карбкатиона CH3-CH2-CH+-COOH, где положительный заряд соседствует с сильным акцептором, что делает его крайне невыгодным энергетически, так что альтернативный карбкатион CH3-CH+-CH2-COOH становится предпочтительнее.

Так же имеет место статический эффект поляризации двойной связи:

CH3-CH+-CH=C(-O-)-OH,

который усиливается при протонировании сильной кислотой:

CH3-CH=CH-C(=O)-OH <----> CH3-CH+-CH=C(-O-)-OH --(H+)--> CH3-CH+-CH=C(-OH)2

и присоединение идёт частично как 1,4-присоединение.

CH3-CH=CH-C(=O)-OH <----> CH3-CH+-CH=C(-O-)-OH --(H+)--> CH3-CH+-CH=C(-OH)-OH --(Br-)--> CH3-CHBr-CH=C(-OH)-OH ----> CH3-CHBr-CH2-COOH

 

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...