альдольная конденсация

[Vadim1972]

коллеги подскажите будет ли происходить альдольная конденсация(катализируемая основанием) между формальдигидом и лактатом молочной кислоты? Я предполагаю что формальдегид возможно будет присоединяться к карбаниону молочной кислоты. Но вопрос только ли альфа углеродному атому?  Может кто то имеет опыт в подобных реакциях.

[ash111]

1 час назад, Vadim1972 сказал:

лактатом

лактамом?? или имеется в виду соль кислоты??

[Vadim1972]

соль кислоты. 

[ash111]

нарисуй реакцию о которой идет речь.. что ты хочешь получить?

[ash111]

Только что, Vadim1972 сказал:

соль кислоты. 

с чего бы там пошла альдольная конденсация? чтобы по альфа-положению чтото вставилось, надо чтобы оба кислорода - и эфирный и спиртовой - были чем-то защищены. Тогда можно пробивать ЛДА и вставлять туда формальдегид, хотя на практике это херовая реакция и ее надо еще уметь делать.

[ash111]

ты может быть думаешь о чемто наподобие синтеза пентаэритрита но там альдегид берется исходным а не кислота..

[Vadim1972]

Разумеется что это будет с основанием в качестве катализатора и нет смысла защищать кислород гидрооксила. Реакции по эти кислородам идтут как правило при кислотном катализе , если мы про образование формалей говорим.

 

[yatcheh]

2 часа назад, Vadim1972 сказал:

Разумеется что это будет с основанием в качестве катализатора и нет смысла защищать кислород гидрооксила. Реакции по эти кислородам идтут как правило при кислотном катализе , если мы про образование формалей говорим.

 

 

Гидроксил с достаточно сильным основанием даст алкоголят, и отрицательный заряд на кислороде исключит возможность образования карбаниона у того же атома углерода. Если вы будете упорствовать в желании отодрать протон от углерода с гидроксилом, у вас скорее декарбоксилирование пройдёт. Метил в бета-положении тоже не может быть "активной метиленовой компонентой" в реакции альдольной конденсации. 

Вместо соли кислоты вам надо из неё лактид приготовить, вот тогда, при катализе каким-нить этилатом натрия можно замутить конденсацию с формальдегидом.

Да и то не факт.

Изменено 7 Мая, 2020 в 18:14 пользователем yatcheh

[ash111]

Если это на бумаге, то надо сделать циклический лактон и под ЛДА с формальдегидом получить требуемое, после гидролиза щелочью. Если на практике, то лучше по другому, я расскажу как.

[Vadim1972]

Благодарю за участие в моей задаче. Через лактид буду делать. Водород у альфа углеродного атома должен без проблем уйти с основанием. Вопрос только в том как к метилу прицепить 3 метилольные группы.  Но если у вас есть мысли через лактон сделать на практике, то буду благодарен за идею и напишу чего из двух методов получилось.