Какой механизм бромирования бензола в присутствии пиридина? Может ли он служить катализатором алкилирования?

[IlyaCom]

Где-то читал синтез где использовался такой метод, но уже не помню где.

 

Изменено 14 Мая, 2020 в 16:26 пользователем IlyaCom

[yatcheh]

58 минут назад, IlyaCom сказал:

Где-то читал синтез где использовался такой метод, но уже не помню где.

 

 

Пиридиний пербромид - комплекс бромида пиридиния с бромом (C5H5N*HBr*Br2) используется как мягкий бромирующий агент для кетонов, фенолов и прочей активной живности. Главная роль пиридина тут - контейнер для брома. Поскольку он (комплекс) твёрдый, и достаточно стойкий, с низким давлением пара, его легко точно дозировать. А благодаря большому размеру молекулы, он ещё и селективность проявляет в определённых условиях. 

Молекула брома в комплексе поляризована, отсюда и электрофильность брома.

Примерно то же самое - диоксандибромид. Тоже удобная форма молекулярного брома.

Изменено 14 Мая, 2020 в 17:24 пользователем yatcheh