Идентификация неизвестного соединения по масс-спектру

[Exio]

Добрый день! Вашему вниманию представляю головоломку.

Провели следующую реакцию:

ТСХ показала, что вместе с гидрохлоридом метилового эфира образовалось ещё что-то, идущее на фронте растворителя (хлороформ:метанол 9:1). После разрушения гидрохлорида появилось пятно метилового эфира, но старое осталось на фронте без изменений. В УФ (254 нм) пятно светится синим.

Задача идентифицировать это неизвестное соединение. ЯМР-спектра нет. Пики масс-спектра: 226 [M]⁺ (100%), 227 (20%), 228 (64,8%), 229 (8,2%), 230 (10,2%), 231 (1%).

Судя по соотношению M : M+2 : M+4 там может быть 2 атома хлора каким-то образом.

В общем, буду рад любым идеям.

 

Изменено 23 Мая, 2020 в 08:17 пользователем Exio

[ash111]

Exact mass 226

[Exio]

1 час назад, ash111 сказал:

Exact mass 226

И правда... Спасибо!

Изменено 24 Мая, 2020 в 11:52 пользователем Exio

[ash111]

Это предположение, учти, хотя и правдоподобное. В реаксисе такого чегото конкретного с =CCl2 не нашел но вообще такие структуры образуются, тут видимо хлоры стабилизируют хиноидное состояние.

[Exio]

Если предположить, что образуется именно это, то становится ясно почему подобных примесей та же реакция, но с бензоксазолом, не давала.

[ash111]

Да уж))

И понятно почему такая неполярная.. Ты ее выделил, эту примесь? Должна быть цветная и по типу одноэлектронного окислителя, как какой-нибудь DDQ

[Exio]

Выделил, но она белая

[ash111]

А чего, ямр совсем недоступен?) может быть и бесцветное наверное)

[Exio]

Решили не делать ЯМР для примеси, но, возможно, сделаю, только уже осенью. Если очень интересно, могу потом эту тему поднять)

[ash111]

если ты в украине, могу помочь с ямр) из россии дорого будет слать)