Метанол(CH3OH)+ щелочь

[Жорж]

Здравствуйте! Подскажите пройдет ли реакция метанола с КОН или NaOH?

Если да, то при каких условиях и за счет чего(потому что со спиртами, насколько знаю одноатомными нет такой реакции)

И если такой р-и нет, тоже объясните, пожалуйста

 

Заранее благодарен!

 

ЗЫ если будет ссылка на эту тему, буду признателен)

[Bull it]

На сколько я помню в метаноле щёлочи неплохо растворяются. Но реакции ни какие не идут..

[Любопытный]

Реакция не идет, так как равновесие смещено в сторону обратной реакции.

[Жорж]

Спасибо всем за помощь!)

[popoveo]

По идее, сместить равновесие вправо можно чем-то водопоглощающим, нерастворимым в спирте и не реагирующим ни со спиртом, ни со щелочью (CaO, например). Тогда постепенно должен получиться метилат: CH3OH+MeOH->CH3OMe+H2O

[Nikiti4]

скорее эфир получиться,чем алкоголят,да и оксид кальция как водоотнимающее средство слабоват

[popoveo]

скорее эфир получиться,чем алкоголят,да и оксид кальция как водоотнимающее средство слабоват

Диметиловый эфир получится, несомненно, и это будет основное направление реакции, но и алкоголяту тоже ничего не мешает получаться, когда вода из реакции удаляется. А оксид кальция я привел для примера. Действительно, надо что-то посильнее.

[Shaolin-irk]

И каким же образом образуется диметиловый эфир?гидроксид-ион достаточно плохая уходящая группа, так что все ухищрения типа водоотнимающих средств - бесполезны, какими бы сильными они не были.

А реакция с щелочью не идет по одной простой причине - вода более сильная кислота, чем спирт (сравните pKa по таблицам), а значит, она будет вытеснять спирт из метилата металла.

[popoveo]

И каким же образом образуется диметиловый эфир?гидроксид-ион достаточно плохая уходящая группа, так что все ухищрения типа водоотнимающих средств - бесполезны, какими бы сильными они не были.

А реакция с щелочью не идет по одной простой причине - вода более сильная кислота, чем спирт (сравните pKa по таблицам), а значит, она будет вытеснять спирт из метилата металла.

С эфиром ошибся, забыл, что катализатор - серная кислота (просто она под руками, вот в голове и крутится). А насчет более сильной кислоты, это уж увольте, не могу согласится. Часто более слабая кислота вытесняет более сильную, когда из реакции убирают более сильную (именно этим и смещают реакцию в сторону менее выгодной реакции, а еще точнее, делают ее единственно возможной). Здесь произойдет тоже самое, если эффективно удалять воду (в нашем случае - более сильную кислоту) из раствора. Как известно, конц. серная вытесняет и соляную, и хлорную из их солей, потому что последние удаляются из реакционной смеси. Пусть и за счет нагрева - в данном случае это неважно, можно, чтобы более сильная кислота в осадок вываливалась, или чтобы связывалась другими веществами.

[popoveo]

Вы меня заинтересовали. Придумаю, чем эффективно воду связать - попробую. Когда-то давно, еще в школе, хотел провести аналогичную реакцию с этанолом, убрав воду электролитически. Разумеется, окислил спирт и получил ацетат