Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
Dim_333

ацетон + диэтиламин

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте, пожалуйста скажите как правильно провести такую реакцию и какой водоотнимающий реагент для нее нужен?

 

(C2H5)2NH + (CH3)2CO

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Причем тут водоотнимающий агент? :blink: :unsure:

 

Наверное, если их просто смешать (если они вообще смешиваются, хотя по идее должны) и помешать, то должно получиться что-то вроде

27967.gif

А в сильно ионном растворителе диэтиламин, может быть (это я делаю просто глупые предположения), сможет справоцировать альдольную конденсацию ацетона, выступив в роли основания, тогда (может быть, для выделения продукта из его солеобразного соединения потребуется последующая обработка какой-нибудь соляной кислотой) может получиться нечто похожее на

27969.gif :unsure:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

...хотя на самом деле первая реакция должна идти довольно медленно, т.к. образующееся соединение недостаточно стабильно. А вторая вообще не должна идти )))

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
А что Вы, собственно, хотите получить в результате?

 

Енамин, а именно 2-(диэтиламино)пропен.

 

(C2H5)2NH + (CH3)2CO = (C2H5)2NC(CH2)CH3 + H2O

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Тогда, вероятно, в реакцию надо ввести водоотнимающий агент ))) Ведь то, что вам требуется - продукт дегидратации первого из написанных в моем сообщении соединений.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Тогда, вероятно, в реакцию надо ввести водоотнимающий агент ))) Ведь то, что вам требуется - продукт дегидратации первого из написанных в моем сообщении соединений.

 

Про водоотнимающий агент, я в начале темы спросил. Его необходимость, под сомнение не ставится.

Вопрос в том, какой ?

Серная кислота или фосфорный ангидрид отпадают, т.к. они образуют соль с диэтиламином.

Может быть, сухая щёлочь или металлический натрий ?

 

Ответьте, плиз, кто реально, в курсе темы. Кто на практике, проводил этот или аналогичный синтез.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Я не делал эту реакцию на практике ((( Вы уж извините, но приходится советовать по мере возможностей (( думаю, что натрий не подойдет, т.к. восстановит все на фиг... Щелочь тоже вряд ли ((( А почему бы не сделать в две стадии: сначала хлорирование, скажем, каким-нибудь SO2Cl2 ну или чем-то в таком духе, потом дегидрогалогенирование продукта?.. Вроде там есть только одна возможность дегидрогалогенирования... и почему бы реакцию хлорирования не провести с солью вашего соединения? Хлорировать соль, получится что-то вроде

28109.gif

потом обработать KOH в неводной среде, чтобы не было гидролиза - там должна сначала разрушиться соль, потом, если cилы KOH окажется недостаточно для дегидрогалогенирования, обработать чем-то в духе амида натрия... Или нельзя так? Ну, только вы не очень сердитесь, если все мои идеи окажутся бредом, это, понимаете, со мной часто, тем более что не проводя опыта нельзя точно сказать, что должно получиться...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Всё просто в смесь кетона и амина добавлбют бензол или толуол и кипятят это дело с насадкой Циглера-Натта,

при этом отгоняется азеотроп бензола и воды, аналогично в промышленности получают спирт ректифмкат( кстати поэтому технический спирт содержит примесь бензола и его категорически не желательно пить)

А насадка представляет из себя обратный холодильник смесь из которого стекает не в колбу а в отдельную трубку в которой смесь распадается на 2 слоя(снизу вода сверху бензол) и когда трубка наполняется верхний бензольный слой начинает стикать назад в реакционную смесь и испаряется оттуда с новой порцией воды, которая скапливается внизу.

Так делают енамины, но с ацетоном так не получится ибо он улетит первым....поэтому я бы взял большой избыток ацетона и в процессе доливалбы ещё и ещё.......

обясняю почему:

реакция равновесная а продукт уже не улетает, поэтому взяв избыток ацетона мы максимально загоним реакцию к продуктузатем добавим ещё(а воды уже нет) и ещё сместим и т д пока не надоест.

в конце разгоняем эту адскую смесь.....

выход будет примерно 50 % но что делать....

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

IChem, tixmir спасибо за проявленный интерес.

 

IChem, я понимаю ход Ваших мыслей, но усложнять процесс ( и без того геморный ) не очень охото.

 

tixmir, процедура очень неплоха, но Вы правы в том, что с парой ацетон+диэтиламин она врядли реализуема.

Дело в том что не только ацетон, но и диэтиламин кипит при 55-56 *целься.

Так что разогнать эту смесь, можно разве что на колонке, высотой метров эдак двадцать-тридцать (((.

 

На практике это дело, видимо, не так просто как кажется ((( и вот почему (((.

Попытка первая.

Значит так, в первоначально бесцветную и прозрачную смесь абсолютного ацетона и диэтиламина "хч"

был добавлен свежесплавленный КОН, который моментально покрылся ЧЁРНОЙ коркой.

В дальнейшем, при энергичном встряхивании, реакция пошла с сильным выделением тепла ( хотя возможно, что на самом деле

тепло выделялось при поглощении образующейся воды едким кали ).

Реакция идёт, и поскольку делали в простом мерном стакане, это и без хроматографии, обнаружилось "органолептически".

Первоначальный ацетоно-аммиачный запах, быстро сменился на другой. Напоминает этилацетат, но резче.

Смесь саморазогревается до кипения, поэтому её поставили в вытяжной шкаф, в ведёрко со снегом, до утра.

 

В связи с этим, возникли новые вопросы.

1. склонен ли продукт ( 2 - диэтиламино - пропен ) к полимеризации в сильнощелочной среде.

Ведь это непредельное соединение, почему бы и нет ?

Во всяком случае, потемнение реакционной массы явно указывает, что реакция идёт не только туда, куда хотелось бы.

2. его физические свойства.

В справочниках не могу найти.

Интересует температуры плавления и кипения, и растворимость в воде, спирте, эфире, и лёгких углеводородах.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...