Диеновые углеводороды.

[stasya150]

Помогите,пожалуйста с задачей!!!

:unsure:

 

Гексадиен-1,3 и гексадиен-1,5 прореагировали с бромом, в обоих случаях мольное соотношение углеводорода и брома 1:1. Как и почему будут различаться полученные продукты в зависимости от расстояния между двойными связями в исходных диенах? Привести схемы реакций.

[Ромашка]

Мольное соотнош-е 1:1, значит присоединение только по одной из двух двойных связей. В диене-1,5 напишите присоед-е в двух случаях - к 1 и 2 атомам и к 5 и 6.

В диене-1,3 возможно присоед-е 1,2 3,4 и 1,4 - двойная связь будет между 2 и 3 атомами.

[stasya150]

:ar: спасибо Вам огромное!

[Annettка]

Какое соединение образуется при гидрохлорировании дивинила? там не два их?

[romansemenov]

Какое соединение образуется при гидрохлорировании дивинила? там не два их?

В основном

СН3-СН=СН-СH2Cl

с примесью

CH3-CHCl-CH=CH2

Это зависит от многих факторов (температура)

[Annettка]

В основном

СН3-СН=СН-СH2Cl

с примесью

CH3-CHCl-CH=CH2

Это зависит от многих факторов (температура)

 

А, ну вот, я так и думала! спасибо большое!

[Igorek]

Если честно, мало усвоил эту тему :blink: . Помогите, прошу Вас!

 

CH2=CH–CH=CH–CH3+H2O

 

CH2=CH–CH=CH–CH3+H2

 

Помогите хотя бы с одной...Пожалуйста!

 

Нужно уравнять в две стадии

[Sany'OK]

Как известно диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями (-С=С-С=С-) способны к 1,2-присоединению и к 1,4-присоединению. Продукты 1,2-присоединения называются продуктами кинетического контроля, а 1,4-присоединения - термодинамического контроля.

При 1,2-присоединении образуются:

CH₂=CH-CH=CH-CH₃ + H₂O = CH₃-CHOH-CH=CH-CH₃

CH₂=CH-CH=CH-CH₃ + H₂ = CH₃-CH₂-CH=CH-CH₃

При 1,4-присоединении образуются:

CH₂=CH-CH=CH-CH₃ + H₂O = CH₃-CH=CH-CHOH-CH₃

CH₂=CH-CH=CH-CH₃ + H₂ = CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃

При полном присоединении:

CH₂=CH-CH=CH-CH₃ + H₂O = CH₃-CHOH-CHOH-CH₂-CH₃, или

CH₂=CH-CH=CH-CH₃ + H₂O = CH₃-CHOH-CH₂-CHOH-CH₃

CH₂=CH-CH=CH-CH₃ + H₂ = CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

[Loser]

Помогите провести реакции пожалуйста.

1)СH2=CH-CH=CH2 + Br2 (при 60 градусах)-->? (предполагаю что образуется 1.4 дибром бутен-2)

2)СH2=CH-CH=CH2 + CH2=CHCN (при темп.)-->?

3)СH2=CH-CH=CH2 + Zn + 2HCl-->?

В первой реакции, если можно, объясните механизм. И если там обрузуется несколько вещ-в, то какое будет образовываться приемущественно?

Спасибо.

[Korenev]

Помогите провести реакции пожалуйста.

1)СH2=CH-CH=CH2 + Br2 (при 60 градусах)-->? (предполагаю что образуется 1.4 дибром бутен-2)

2)СH2=CH-CH=CH2 + CH2=CHCN (при темп.)-->?

3)СH2=CH-CH=CH2 + Zn + 2HCl-->?

В первой реакции, если можно, объясните механизм. И если там обрузуется несколько вещ-в, то какое будет образовываться приемущественно?

Спасибо.

1. Угадали, механизм - электрофильное присоединение. Приведенный пример является частным случаем кинетически и термодинамически контролируемой реакцией. В мягких условиях (т.е. при температуре около 0 по Цельсию) получается изомер, скорость образования которого наибольшая (кинетически контролируемый продукт - продукт 1,2-присоединения). В более жестких условиях получается изомер, образующийся медленнее, но термодинамически более устойчивый.

2.Реакция Дильса-Альдера или циклоприсоединение, продукт - циклогексен-3-карбонитрил-1.

3. Восстановление, продуктом может быть бутен-2, бутен-1 или н-бутан, однако без катализатора эта реакция не идет.