в общем - циклизация....

[7myst]

Помогите найти методы подобных циклизаций, заранее благодарствую.

[PUZO]

Помогите найти методы подобных циклизаций, заранее благодарствую.

'Диацилгидразины RC(O)-NHNH-C(O)R превращаются в 1,3,4-оксадиазолы при нагревании или обработке хлористым тионилом' на стр.224 а.катрицкий, дж.лаговская 'химия гетероцикличерких соединений', м, 1963, изд.ин.лит., 289 с.

[serty]

По нашему опыту более мягкий реагент - PPh3-CCl4. Причем его можно использовать и для их получения one-pot - оксадиазолы получаются при обработке смеси кислоты и гидразида этим реагентом. BOC-защита вполне выдерждивает этот метод. А для циклизации в более жестких условиях годится и SOCl2, и P2O5 и др. дегидратирующие реагенты.

[7myst]

Спасибо, но про общее методы я в курсе. Подмогите пожалуйста с более частными методиками....

[serty]

Спасибо, но про общее методы я в курсе. Подмогите пожалуйста с более частными методиками....

Ну например:

 

Synthesis of 2-methyl-5-chloromethyl-1,3,4-oxadiazole (III).

Diacylhydrazine (II) (150.5g, 1M) was added to phosphorous oxychloride (500g) and the mixture was refluxed for 0.5h. Excess phosphorous oxychloride was evaporated, and the residue was distilled twice in vacuo (firstly at 70oC/1 mm Hg and then at 50oC/0.01 mm Hg) to give oxadiazole (III) (70g, 53%).

 

А что хочешь циклизовать?

[7myst]

Ну например:

 

Synthesis of 2-methyl-5-chloromethyl-1,3,4-oxadiazole (III).

Diacylhydrazine (II) (150.5g, 1M) was added to phosphorous oxychloride (500g) and the mixture was refluxed for 0.5h. Excess phosphorous oxychloride was evaporated, and the residue was distilled twice in vacuo (firstly at 70oC/1 mm Hg and then at 50oC/0.01 mm Hg) to give oxadiazole (III) (70g, 53%).

 

А что хочешь циклизовать?

 

Пасибо большое! Я хочу сциклизовать N,N'-диацетилпроизводное диэтилового эвира гидразиндиуксусной кислоты и гидразина, N,N'-ди(трифторацетил)производное диэтилового эвира гидразиндиуксусной кислоты и гидразина.

Просто ета кислота такая привередливая - с ней реакции очень плохо идут, и продукты нихрена не разделяются, тока на понимание этого ушло много времени и львиная доля этой кислоты , теперь пользуем её эфир, но всёравно неприятной осадок остался вот я и стал такой дотошный до методик