Гидролиз сложного эфира

[Alexchemist]

Коллеги, обладающие знаниями в области селективного снятия защитных групп. Дело в том что не удается удалить этильную группу с этилового эфира N-альфатозил N-эпсилонфталоил(фталил)лизина,не затронув общую структуру молекулы. В продукте значитеьное кол-во примеси (не эфир). Гидролиз эфира проводил следующим образом:эфир (0,1 моль) кипятил со спиртовым раствором гидроксида натрия ,а так же калия в течение 1,2,3,4 часа. Далее полученный раствор (пахнет аммиаком) упаривал на 2/3, разбавлял водой и подкислял солянкой. Кислота выпала в осадок в виде масла, затем кристаллизнулась. Отфильтровал осадок. Почистить продукт пока не удалось (почти не в чем не растворяется). На ТСХ видно примесь. Заранее благодарен за критические замечания и предоставленные руководства.

[s324]

формулы рисуем!

хорошо снимает сложный эфир LiOH в ТГФе на холоду.

зы. так я и не понял что у вас за молекула. CAS хотя бы дайте

[chemist]

Если пахнет аммиаком, то, скорее всего, навернулась и распалась фталильная защита, а в осадке Вы имеете также фталевую кислоту, про рацемизацию я уже и не говорю.

[Alexchemist]

Спасибо, вы отчасти правы,но на ТСХ проверял фталевой кислоты нет (с образцом). Один мой знакомый снимал фталоильную защиту подобным образом,кипятил 4 часа в спиртовом растворе щелочи (избыток). Он точно установил что преоткрывается только одна фталоильная клешня. Чтобы снять полностью требуется двух стадийный гидролиз-сначала щелочью, затем кислотой (Дж.МакОми защитные группы в органической химии). Отлично снимается гидразин гидратом (я сам проврял). Видимо на половину все-таки снялась фталоильная защита, как теперь разделить смесь незнаю.

[Alexchemist]

Благодарю! А вы бы не могли уточнить условия (кол-во,конкретная температура, литература), буду признателен. Лизин (2.6-диаминокапроновая кислота). У азота в альфа (2) положении один водород замещен п-толуолсульфонильной группой. У азота в эпсилон (6) два водорода замещены фталоильной группой (путем конденсации фталевого ангидрида с амино группой). У карбоксильной группы водород замещен этильным радикалом. Брутто-формула C23H26N2O5S. N-(1-(1, 3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-oxooctan-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamid. Струкурные формулы как рисовать здесь?