Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

синтез и свойства бензилхлорида С6H5CH2Cl


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

был неудачный опыт синтеза бензилхлорида: в 250 мл колбе около 200 мл толуола, 5 г кр. фосфора (требовался пентахлорид фосфора, но его у меня нет, поэтому взял фосфор). освещение: 2 500w лампы, 100w и кварцеватель. синтез шёл 8 часов (пропускание хлора через кипящий освещаемый толуол). по методике нужно было прекратить, когда температура смеси поднимется до 160'С, но этого не происходило. по прошествии 8 часов прекратил, перегнал, получилось совсем мало (что-то в районе 10-15мл). полученный бензилхлорид на следующий день потемнел, ещё через день просто почернел. подскажите, что не так? может кот делал подобный синтез, поделитесь опытом.

Ссылка на комментарий
  • 2 недели спустя...

смолилось все, думаю надо было с водным раствором соды пищевой промыть, после сушки перегнать на колонке Вигре.Не пробовали хлорировать толуол гипохлоритом кальция?

Ссылка на комментарий
  • 1 год спустя...

К сухой салициловой кислоте добавляли белизну, раствор постепенно при размешивании начал темнеть и после резко окрасился в темно коричневый цвет. Добавляя белизну раствор посветлел и принял ярко салатовый цвет.

c13e746aaf75.jpg

После полного растворения, раствор был оставлен на ночь под облучением ультрафиолетовой лампы. К утру в колбе раствор стал коричневым и на дне выпали нерастворимые или слабо растворимы в воде кристаллы кремового цвета. Раствор обладает лакриматорным свойством.

Что может получится, при смешении гипохлорита натрия и салициловой кислоты? Сохранится ли бензойная цепь в таком случае, и сколько хлора можно присоединить таким способом?

Ссылка на комментарий

К сухой салициловой кислоте добавляли белизну, раствор постепенно при размешивании начал темнеть и после резко окрасился в темно коричневый цвет. Добавляя белизну раствор посветлел и принял ярко салатовый цвет.

c13e746aaf75.jpg

После полного растворения, раствор был оставлен на ночь под облучением ультрафиолетовой лампы. К утру в колбе раствор стал коричневым и на дне выпали нерастворимые или слабо растворимы в воде кристаллы кремового цвета. Раствор обладает лакриматорным свойством.

Что может получится, при смешении гипохлорита натрия и салициловой кислоты? Сохранится ли бензойная цепь в таком случае, и сколько хлора можно присоединить таким способом?

Очевидно, сработало согласованное ориентирующее действие заместителей. Гидроксогруппа - орто,пара-ориентант, карбоксигруппа - мета-ориентант. Действуя вместе, они заставят заместиться два атома водорода в бензольном кольце на два атома хлора. Получаем 3,5-дихлорсалициловую кислоту. Весьма вероятно, что такая весч будет хорошим лакриматором - это вообще характерно для галогенорганики, особенно, для непредельной и содержащей карбоксигруппы. Пример - хлоруксусные кислоты.

Ссылка на комментарий

Да похоже так и есть, но данных по 3,5-Dichlorosalicylic acid очень мало, кроме температуры плавления 221-224 °C и того что это вредный сублимируемый иритант ничего не нашел.

Ссылка на комментарий

Как далее заменить хлор на гидроксил? Желательно без варки в щелочи. ДИОКСИНЫ!!! Может через промежуточные соединения амины например?

Изменено пользователем Pitman
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...